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5980-97-2

中文名稱 2,4,6-三甲基苯硼酸
英文名稱 2,4,6-Trimethylphenylboronic acid
CAS 5980-97-2
分子式 C9H13BO2
MDL 編號 MFCD00236060
分子量 164.01
MOL 文件 5980-97-2.mol
更新日期 2026/07/13 09:34:52
5980-97-2 結(jié)構(gòu)式 5980-97-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,4,6-三甲基苯溴酸
2,4,6-三甲基苯硼酸
英文別名
2,4,6-TRIMETHYLBENZENEBORONIC ACID
2,4,6-TRIMETHYLPHENYLBORONIC ACID
2-MESITYLENEBORONIC ACID
AKOS BRN-0050
MESITYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0155
Mesitylboronic acid~2,4,6-Trimethylphenylboronic acid
2,4,6-TRIMETHYLBORONIC ACID
2,4,6-Trimethylbenzeneboronic acid, Mesitylene-2-boronic acid
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)115-122 °C(lit.)
沸點(diǎn)309.1±52.0 °C(Predicted)
密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)9.00±0.58(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色White to Almost white
BRN2831927
InChIInChI=1S/C9H13BO2/c1-6-4-7(2)9(10(11)12)8(3)5-6/h4-5,11-12H,1-3H3
InChIKeyBZXQRXJJJUZZAJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=C(C)C=C(C)C=C1C)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫5980-97-2(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級IRRITANT
海關(guān)編碼29209090
存儲類別11 - Combustible Solids

制備方法

方法1
2-溴-1,3,5-三甲基苯

576-83-0

2,4,6-三甲基苯硼酸

5980-97-2

以2-溴-1,3,5-三甲基苯為原料合成2,4,6-三甲基苯硼酸的一般步驟如下:將鎂屑(60.27 mmol)與無水四氫呋喃(30 mL)加入干燥的三頸圓底燒瓶中,攪拌形成懸浮液。緩慢加入溴異丙烯(13.07 mmol),并加熱引發(fā)格氏試劑的生成。隨后,將2-溴-1,3,5-三甲基苯(32.02 mmol)溶解于無水四氫呋喃(30 mL)中,通過恒壓滴液漏斗緩慢滴加至反應(yīng)體系中。反應(yīng)混合物加熱回流4.5小時。完成后,將反應(yīng)體系冷卻至-78℃。在15分鐘內(nèi),滴加硼酸三乙酯(111.66 mmol)。滴加完畢后,使反應(yīng)體系緩慢升溫至室溫,繼續(xù)攪拌5小時。隨后,將反應(yīng)混合物冷卻至0℃,用1M鹽酸溶液淬滅反應(yīng),并攪拌2小時。反應(yīng)混合物用乙醚萃取三次,合并有機(jī)相。有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥。干燥后,過濾除去干燥劑,減壓濃縮濾液得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物在苯中重結(jié)晶,得到純凈的2,4,6-三甲基苯硼酸(26.10 mmol,收率58%)。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR(400 MHz, CDCl3)和13C-NMR(100 MHz, CDCl3)表征,數(shù)據(jù)如下:1H-NMR δ= 6.82(s, 2H), 4.73(brs, 2H), 2.33(s, 6H), 2.26(s, 3H);13C-NMR δ= 139.64, 138.66, 127.99, 127.26, 22.89, 22.03, 21.12。

參考文獻(xiàn):

[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481

[2] Patent: EP1623971, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19

[3] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 20, p. 6319 - 6337

[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4662 - 4665

2,4,6-三甲基苯硼酸價格(試劑級)
報(bào)價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06B240602,4,6-三甲基苯硼酸, 97%
2,4,6-Trimethylbenzeneboronic acid, 97%
5980-97-25g731元
2026/06/06T19602,4,6-三甲基苯硼酸
2,4,6-Trimethylphenylboronic Acid
5980-97-21G70元
2026/06/06T19602,4,6-三甲基苯硼酸
2,4,6-Trimethylphenylboronic Acid
5980-97-25G140元
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