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59830-60-3

英文名稱 CBZ-L-PHENYLALANINAL
分子式 C17H17NO3

物理化學性質(zhì)

熔點82 °C
沸點450.4±45.0 °C(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)11.17±0.46(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
Intermediate

114744-85-3

N-芐氧羰基-L-苯丙氨醛

59830-60-3

以化合物(CAS:114744-85-3)為原料合成N-Cbz-L-苯丙氨醛的一般步驟如下:將氫化鋁鋰(0.95 mL的1.0 M THF溶液,0.95 mmol)加入到含有[(S)-1-(甲氧基-甲基-氨基甲酰基)-2-苯基-乙基]-氨基甲酸芐基酯(0.30 g,0.86 mmol)的THF(10 mL)溶液中,反應(yīng)在室溫下進行。將所得混合物在室溫下攪拌2小時,隨后通過加入乙酸乙酯(200 mL)稀釋來終止反應(yīng),并用1%鹽酸水溶液(200 mL)洗滌。有機層用硫酸鎂干燥后,在真空下濃縮。殘余物用乙腈(2×200 mL)反復稀釋并真空濃縮,得到0.24 g(收率按約定計算)的((S)-1-芐基-2-氧代-乙基)-氨基甲酸芐酯,為無色油狀物,該產(chǎn)物不經(jīng)進一步純化直接用于下一步反應(yīng)。質(zhì)譜分析(ES+ LC/MS)顯示m/e 284(M+H),保留時間(RT)=4.75分鐘。

參考文獻:

[1] Patent: US2008/139556, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 46

[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 4, p. 1416 - 1424

[3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 32, p. 6131 - 6135

[4] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 1, p. 305 - 318

[5] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 11, p. 1341 - 1344

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