601-84-3
601-84-3 結構式
基本信息
Benzoic acid, 2,6-dibromo-
2,6-Dibromine Benzoic Acids
2,6-Dibromobenzoic Acid,>98%
物理化學性質(zhì)
制備方法
124-38-9
108-36-1
601-84-3
以二氧化碳和間二溴苯為原料合成2,6-二溴苯甲酸的一般步驟如下：參照文獻方法（Varcoe, J.R. et al., Chem. Mater. 2007, 19, 2686-2693）進行合成。具體操作如下：在氬氣保護下，將無水四氫呋喃（THF，400 mL）加入雙頸圓底燒瓶中，并在冰水浴中冷卻至0℃。隨后，加入正丁基鋰（2.5 M己烷溶液，117 mL），然后在0℃下緩慢加入二異丙胺（45 mL），生成二異丙基氨基鋰（LDA）。將反應混合物攪拌45分鐘后，轉(zhuǎn)移至干冰/丙酮浴中冷卻至-78℃。在此溫度下，逐滴加入1,3-二溴苯（50.0 g，0.212 mol），滴加時間控制在5分鐘內(nèi)，并繼續(xù)攪拌1小時。接著，將干冰置于玻璃容器中密封，并通過注射器與反應混合物連接。向反應混合物中通入氣態(tài)CO2鼓泡45分鐘后，加入干冰塊。讓反應混合物緩慢升溫至室溫。加入氫氧化鈉水溶液（0.5 M）和乙酸乙酯（400 mL）直至所有固體溶解。水層用乙酸乙酯洗滌后，用濃鹽酸酸化至pH≈1。將沉淀物溶解于新鮮乙酸乙酯中，用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO4干燥，過濾后，在40℃下真空蒸發(fā)溶劑。將得到的油狀物冷卻至室溫，使其結晶。將固體在己烷（2 L）中煮沸1小時，然后冷卻至室溫。收集固體，用己烷洗滌，并在80℃下真空干燥，得到2,6-二溴苯甲酸（39.3 g，產(chǎn)率66%），為灰白色粉末。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 8.1 Hz, 1H). 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ 166.87, 138.67, 131.87, 131.65.
參考文獻：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 23, p. 4625 - 4629
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 5, p. 1051 - 1054
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 15, p. 4818 - 4821
[4] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 15, p. 4898 - 4902,5
[5] Patent: WO2017/117678, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 34; 35