6020-18-4
中文名稱
鹽酸黃連堿
英文名稱
Coptisine chloride
CAS
6020-18-4
分子式
C19H14ClNO4
分子量
355.77
MOL 文件
6020-18-4.mol
更新日期
2026/07/15 17:47:38
6020-18-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鹽酸黃蓮堿鹽酸黃連堿
氯化黃連堿
鹽酸黃連堿對照品
鹽酸黃連堿(標準品)
鹽酸黃連堿, 來源于黃連
氯化黃連堿COPTISIN CHLORIDE
COPTISINE CHLORIDE 鹽酸黃連堿
英文別名
Q-100696NSC-119754
Coptisine Hcl
Coptisin chloride
Coptisine choride
COPTISINE CHLORIDE
COPTISINE CHLORIDE(P)
Coptisine Hydrochloride
COPTISINECHLORIDE(P)(PLEASECALL)
2,3,9,10-BISMETHYLENEDIOXYPROTOBERBERINE
所屬類別
生物化工：提取物物理化學性質(zhì)
外觀性狀極略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于堿 來源于罌粟科植物白屈菜根
熔點>258°C (dec.)
儲存條件Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理）
形態(tài)固體
顏色橙色到深橙色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C19H14NO4.ClH/c1-2-16-19(24-10-21-16)14-8-20-4-3-12-6-17-18(23-9-22-17)7-13(12)15(20)5-11(1)14;/h1-2,5-8H,3-4,9-10H2;1H/q+1;/p-1
InChIKeyLUXPUVKJHVUJAV-UHFFFAOYSA-M
SMILESC12=CC3=C(C4OCOC=4C=C3)C=[N+]1CCC1C=C3OCOC3=CC2=1.[Cl-]
應用領域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:有抗微生物活性, 其抗卡爾酵母菌的效力比小檗堿、巴馬汀及非洲防己堿都強；殺蟲活性；誘導神經(jīng)細胞分化；對胃粘膜有保護作用；抗癌作用；免疫系統(tǒng)的作用；平滑肌松弛作用；抗腎炎作用。
常見問題列表
植物來源與藥理作用
鹽酸黃連堿又稱氯化黃連堿、黃連堿，是從毛茛科植物黃連的根莖中提取的一種生物堿，具有抗微生物活性, 其抗卡爾酵母菌的效力比小檗堿、巴馬汀及非洲防己堿都強；殺蟲活性；誘導神經(jīng)細胞分化；對胃粘膜有保護作用；抗癌作用；免疫系統(tǒng)的作用；平滑肌松弛作用；抗腎炎作用。以上信息由Chemicalbook的少波編輯整理。
理化性質(zhì)
外觀性狀：淺黃色針狀結(jié)晶熔點：>258oC
沸點: 601.5oC at 760 mmHg
密度: 1.51g/cm3
折射率: 1.749
閃點: 190.4oC
化學分類：Alkaloids生物堿類
溶解性：極略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于堿。
用途：鹽酸黃連素(鹽酸小檗堿）和原阿片堿是人工合成鹽酸黃連堿主要兩種原料。
合成方法
黃連堿是從黃連等植物中提取的一種季銨類生物堿, 具有多種藥理作用, 如抗腫瘤、降血糖、免疫調(diào)節(jié)以及改善心血管等功能。由于黃連堿在植物中含量低, 限制了對其的進一步研究與應用。本方法是以2, 3-二甲氧基苯甲醛為起始原料, 經(jīng)脫甲基、環(huán)和、縮和及閉環(huán)等5步反應合成了鹽酸黃連堿。
圖1為人工合成鹽酸黃連堿的化學反應路線圖。
生物活性
Coptisine (Q-100696, NSC-119754)是一種分離自黃連的吲哚聯(lián)啶生物堿，具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒、抗肝癌和抗白血病效應。Coptisine chloride 也是一種有效的非競爭性 IDO 的抑制劑，對應的IC50值和Ki值分別為6.3 μM和5.8 μM。靶點
| Target | Value |
|
IDO
(Cell-free assay) | 5.8 μM(Ki) |
|
IDO
(Cell-free assay) | 6.3 μM |