603-72-5
603-72-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,8-NAPHTHOSULTAM
1,8-NAPHTHALENESULTAM
1,8-Naphthosultam,98%
2H-naphth[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
8-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid sultam
1,2-Napthaquinone-4-SulphonicacidSodiumSalt
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
16619-06-0
603-72-5
以1,8-萘胺磺酸鉀鹽（CAS: 16619-06-0）為原料合成1,8-萘磺內(nèi)酰胺的一般步驟：將5克1,8-萘胺磺酸鉀鹽粉碎后，置于裝有15克POCl3的燒瓶中。安裝回流冷凝器后，將反應(yīng)體系置于油浴中加熱至130°C。當(dāng)溫度達(dá)到100°C時(shí)，開始釋放出HCl氣體，需通過煙道排出。為促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，定期搖動(dòng)燒瓶。待刺激性氣體釋放停止后，繼續(xù)加熱直至反應(yīng)混合物在重氮化及顯色測(cè)試中不再生成染料，通常反應(yīng)時(shí)間為3小時(shí)。由于反應(yīng)混合物呈泥漿狀，需謹(jǐn)慎除去過量POCl3。隨后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰浴中淬滅。通過抽濾收集灰色固體產(chǎn)物，并用水反復(fù)洗滌以去除大部分磷酸。粗產(chǎn)物經(jīng)干燥后，用苯進(jìn)行重結(jié)晶純化。產(chǎn)物熔點(diǎn)：175-180°C；1H NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ: 8.62（d, 1H, J = 8.0 Hz）, 8.12（d, 1H, J = 8.0 Hz）, 7.75-7.74（m, 1H）, 7.61（d, 1H, J = 8.0 Hz）, 7.32（dd, 1H, J = 7.5, 6.7 Hz）, 6.90（d, 1H, J = 6.8 Hz）, 5.36（s, 1H）；MS（EI）: m/z 206（M++H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 789 - 800
[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 8, p. 1659 - 1690