60419-23-0
60419-23-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷
(2R)-2-(1-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
(R)-1-(Pyrrolidin-2-ylMethyl)pyrrolidine
1-[(2R)-2-Pyrrolidinylmethyl]pyrrolidine
(R)-2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine
1-(((R)-pyrrolidin-2-yl)methyl)pyrrolidine
(R)-(-)-1-(2-PYRROLIDINYLMETHYL)PYRROLIDINE
Pyrrolidine, 1-[(2R)-2-pyrrolidinylmethyl]-
(R)-2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine 2HCl
(R)-(-)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine98%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
![Pyrrolidine, 1-[(2R)-2-pyrrolidinylcarbonyl]- (9CI)](/CAS/GIF/144243-45-8.gif)
144243-45-8
60419-23-0
以(+)-芐氧羰基-D-脯氨酸（1.5 g，6 mmol）為原料，在DMF（20 mL）中依次加入EDC（2.3 g，12 mmol）、HOBt（800 mg，6 mmol）、TEA（1.5 mL）和吡咯烷（853 mg，12 mmol），室溫?cái)嚢璺磻?yīng)18小時(shí)。反應(yīng)完成后，用水和碳酸氫鈉稀釋反應(yīng)液，用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并有機(jī)相，濃縮后經(jīng)硅膠柱層析純化，得到(R)-2-(吡咯烷-1-羰基)-吡咯烷-1-羧酸芐酯。將所得(R)-2-(吡咯烷-1-羰基)-吡咯烷-1-羧酸芐酯溶于甲醇中，加入Pd/C催化劑，室溫氫化20小時(shí)，反應(yīng)完成后過(guò)濾除去催化劑，濃縮濾液得到吡咯烷-1-基-(R)-吡咯烷-2-基-甲酮。在0℃下，將吡咯烷-1-基-(R)-吡咯烷-2-基-甲酮（1.2 g，7.1 mmol）溶于THF（10 mL）中，緩慢加入B2H6（10 mL，10 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流，反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完成后，用HCl酸化反應(yīng)液，濃縮去除溶劑。殘余物用2N NaOH調(diào)節(jié)pH至10，用含5%甲醇的二氯甲烷溶液萃取。合并有機(jī)相，濃縮后經(jīng)硅膠柱層析純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物(R)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷800 mg，收率73%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 23, p. 4334 - 4343
[2] Patent: WO2004/76412, 2004, A2. Location in patent: Page 98
[3] Patent: US2003/125370, 2003, A1
[4] Patent: WO2017/17630, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 50