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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>60538-18-3

60538-18-3

中文名稱 D-別蘇氨酸甲酯鹽酸鹽
英文名稱 H-D-ALLO-THR-OME HCL
CAS 60538-18-3
分子式 C5H12ClNO3
分子量 169.61
MOL 文件 60538-18-3.mol
更新日期 2026/05/21 13:09:27
60538-18-3 結(jié)構(gòu)式 60538-18-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
D-別蘇氨酸甲酯鹽酸鹽
D-烯丙基異戊二酸甲酯鹽酸鹽
D-別蘇氨酸甲酯鹽酸鹽(1:1)
H-D-ALLO-THR-OME 鹽酸鹽
(2R,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸甲酯鹽酸鹽
英文別名
H-D-allo-Thr-OMe
H-D-ALLO-THR-OME HCL
H-D-Allo-Thr-Ome Hydrochloride
D(-)-allo-Threonine Methyl ester HCl
Methyl D-allo-threoninate hydrochloride
methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
H-D-allo-Threonine Methyl Ester Hydrochloride
D(-)-allo-Threonine methyl ester hydrochloride
D-Allothreonine, methylester, hydrochloride (1:1)
(2R,3R)-Methyl 2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride
所屬類別
生物化工:蘇氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)95-97 °C
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature

制備方法

方法1
甲醇

67-56-1

L-別蘇氨酸

28954-12-3

L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽

39994-75-7

以甲醇和(2S,3S)-2-氨基-3-羥基丁酸為原料合成L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽的一般步驟:將(2S,3S)-2-氨基-3-羥基丁酸(5.4g,24.6mmol)與6N HCl(60mL)的混合物回流5小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,用乙醚(3×70mL)萃取以除去副產(chǎn)物苯甲酸。水相在減壓下濃縮至干,殘余物在高真空下干燥過(guò)夜,得到粗制的allo-L-蘇氨酸。將甲醇(25mL)冷卻至0℃,緩慢滴加亞硫酰氯(1.80mL,25.2mmol)。將粗制的allo-L-蘇氨酸加入上述制備的HCl甲醇溶液中,反應(yīng)混合物加熱回流1小時(shí)。減壓除去溶劑后,加入另一批相同方法制備的HCl甲醇溶液,再次加熱回流1小時(shí)。最終減壓除去溶劑,得到allo-L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽(4.15g,兩步總收率98%),為紅色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300MHz,CD3OD)鑒定:δ1.27(d,J=6.6Hz,3H),4.03(d,J=3.3Hz,1H),4.27-4.33(m,1H);13C NMR(75MHz,CD3OD):δ17.13,58.17,65.11,167.62;MS(ESI,陽(yáng)性):m/z 134 [M+H]+。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 5, p. 1536 - 1547

[2] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 1531,1544

[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 21, p. 7364 - 7375

[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 26, p. 10046 - 10057

[5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 18, p. 6017 - 6021

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