608-72-0
608-72-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯
1,3,5-三溴-2,4,6-三甲基苯
2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 10G
NSC 97124
ar-Tribromomesitylene
1,3,5-Trisbromomesitylene
1,3,5-Tribromotrimethylbenzene
1,3,5-TribroMo-2,4,6-TriMethyL
,3,5-Tribromo-2,4,6-trimethylbenzene
2,4,6-Tribromo-1,3,5-trimethylbenzene
2,4,6-Tribromo-2,4,6-trimethyl-benzene
1,3,5-TribroMo-2,4,6-TriMethyl-Benzene
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
108-67-8
608-72-0
以1,3,5-三甲苯為原料合成2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯的一般步驟：將1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一個(gè)不銹鋼球（直徑5 mm）置于10 mL不銹鋼研磨罐中。進(jìn)行球磨反應(yīng)，通過薄層色譜（TLC）和質(zhì)子核磁共振（1H NMR）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷卻。通過濾紙過濾，分離出濾液中的產(chǎn)物和沉淀的廢琥珀酰亞胺。將濾液在真空下濃縮，得到250 mg（產(chǎn)率85%）的2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯，為無色粉末。為測(cè)試大規(guī)模反應(yīng)的效率，還進(jìn)行了以1.3 g 1-甲氧基-3,5-二甲基苯為原料的單溴化反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí)，產(chǎn)物以87%的收率分離得到。在反應(yīng)過程中，暫停研磨設(shè)備，從反應(yīng)罐中取出少量樣品用于TLC和1H NMR分析，之后繼續(xù)反應(yīng)，此操作時(shí)間不計(jì)入總反應(yīng)時(shí)間。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 439 - 443
[2] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 4, p. 549 - 552
[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 20, p. 3499 - 3502
[4] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 18, p. 8292 - 8296
[5] Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 652 - 656