6134-53-8
6134-53-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-2,3-二氫-1H-茚
Indan, 4-bromo-
4-BroMo-2,3-dihydro-1H-indene
1H-Indene, 4-broMo-2,3-dihydro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
15115-60-3
6134-53-8
以4-溴茚-1-酮為原料合成4-溴-2,3-二氫-1H-茚的一般步驟：向4-溴-2,3-二氫-1H-茚-1-酮（2g，10mmol）的二氯甲烷（DCM，10mL）溶液中加入三氟乙酸（TFA），然后將反應(yīng)混合物冷卻至-20℃。在攪拌下，逐滴加入三乙基硅烷（Et3SiH，15mL，在四氫呋喃（THF）中的1N溶液，15mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時后，倒入氯化銨（NH4Cl）水溶液中，用二氯甲烷（DCM，10mL×2）萃取。有機相用鹽水（10mL×2）洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，濃縮后通過快速色譜（FC）純化，得到目標(biāo)化合物4-溴-2,3-二氫-1H-茚（1.7g，產(chǎn)率：85%）；質(zhì)譜（電噴霧正離子模式，ES+）：m/z 197 [M+H]+。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/24878, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 110
[2] Patent: WO2018/106636, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00232
[3] Journal of the Chemical Society, 1939, p. 794,797
[4] Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 2174
[5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1961, vol. 34, p. 1189 - 1194