26050-64-6

61367-62-2

以4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯為原料合成4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇的一般步驟：將LiAlH4（4.43 g，0.12 mol）在新蒸餾的無水THF（45 mL）中的溶液緩慢滴加至攪拌中的4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯（5.48 g，0.02 mol）的THF（80 mL）溶液中。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌15分鐘，隨后恢復(fù)至室溫并繼續(xù)攪拌8小時。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨溶液（140 mL）淬滅反應(yīng)，攪拌1小時，用稀鹽酸酸化，并用乙酸乙酯（3×25 mL）萃取。合并有機相，經(jīng)干燥后蒸發(fā)溶劑，所得粗產(chǎn)物用石油醚重結(jié)晶，得到4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇，為無色棱晶（4.42 g，收率90%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：Rf = 0.35；熔點96-97℃（文獻(xiàn)值34a，100-102℃）；IR（KBr）νmax：3362（O-H），3024（C=C-H），1574（C=C）cm-1；1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 6.50（2H，s，H-2，H-6），4.57（2H，s，ArCH2），3.75（6H，s，OCH3），2.48（1H，s，OH）ppm；13C NMR（CDCl3）δ：158.3（C-3,5），142.7（C-1），121.7（C-4），112.5（C-2,6），63.3（OCH3），62.0（OCH3），42.1（CH2）ppm。元素分析（C9H11BrO3）計算值：C，43.70；H，4.48；實測值：C，43.70；H，4.24。GC-MS m/z 245.9, 247.9。

參考文獻(xiàn)：

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[2] Patent: US2005/59733, 2005, A1

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[5] Patent: WO2003/72536, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27