61934-55-2
61934-55-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(溴甲基)-5-氫呋喃-2-酮
4-(溴甲基)呋喃-2(5H)-酮
4-(溴甲基)-5-氫呋喃-2-酮 1G
4-(溴甲基)-2,5-二氫呋喃-2-酮
4-(BroMoMethyl)furan-2(5H)-one
4-(Bromomethyl)-2(5H)-furanone
3-(Bromomethyl)-2-buten-4-olide
2(5H)-Furanone, 4-(bromomethyl)-
4-(Bromomethyl)-5-hydrofuran-2-one
4-(Bromomethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
制備方法
75887-43-3
61934-55-2
4-(溴甲基)呋喃-2(5H)-酮(8)的合成:將5%氫氧化鈉水溶液(100 mL)與化合物7(1.98 g,7.68 mmol)在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后,用二氯甲烷(3×150 mL)萃取反應(yīng)混合物,依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和蒸餾水洗滌有機(jī)相,無水硫酸鈉干燥,過濾并減壓濃縮。通過柱色譜法(洗脫劑比例為4:1的己烷:乙酸乙酯)純化,得到目標(biāo)產(chǎn)物8,為烯醇-酮互變異構(gòu)體的混合物,呈黃色油狀(150 mg,產(chǎn)率11%)。薄層色譜(TLC)顯示Rf值為0.00(洗脫劑比例為4:1的己烷:乙酸乙酯)。酮互變異構(gòu)體的核磁共振氫譜(500 MHz,CDCl3)δH:4.24(2H,單峰,CH2Br),4.98(2H,單峰,CH2),6.16(1H,單峰,CH)。核磁共振碳譜(125.77 MHz,CDCl3)δC:41.33(CH2Br),74.05(CH2),121.09(CH),155.42(C),178.32(C=O)。烯醇互變異構(gòu)體的核磁共振氫譜(500 MHz,CDCl3)δH:2.30(1H,多重峰,CH2CH),4.20(2H,多重峰,CH2Br),4.74(2H,多重峰,CH2),6.09(1H,單峰,CH),9.10(1H,寬單峰,OH)。質(zhì)譜(EI):m/z 149 [M-CO]-(100%),96(40),68(50),39(70)。氣相色譜(GC)保留時(shí)間:6.57分鐘。
參考文獻(xiàn):
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