62076-66-8
62076-66-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
DL-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽
甲基 2-氨基-3-羥基丁酸酯鹽酸
Methyl 2-aMino-3-hydroxybutanoate hydrochloride
3-NO2-Tyr-OH
H-DL-Thr-OMe.HCl
DL-THREONINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
Threonine,methyl ester, hydrochloride (1:1)
DL-THREONINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE USP/EP/BP
制備方法
67-56-1
28954-12-3
39994-75-7
以甲醇和(2S,3S)-2-氨基-3-羥基丁酸為原料合成L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽的一般步驟如下：將(2S,3S)-2-氨基-3-羥基丁酸（5.4g，24.6mmol）與6N HCl（60mL）的混合物回流5小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用乙醚（3×70mL）萃取反應(yīng)混合物以除去苯甲酸。水相在減壓下濃縮至干，殘余物在高真空下進一步干燥過夜，得到粗制的allo-L-蘇氨酸。將甲醇（25mL）冷卻至0℃，緩慢滴加亞硫酰氯（1.80mL，25.2mmol）。向制得的HCl甲醇溶液中加入粗制的allo-L-蘇氨酸，反應(yīng)混合物加熱回流1小時。反應(yīng)完成后，真空除去溶劑，加入另一批以相同方式制備的HCl甲醇溶液，再次加熱回流1小時。最后，真空除去溶劑，得到allo-L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽（4.15g，兩步總收率98%），為紅色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，CD3OD）確認：δ1.27（d，J=6.6Hz，3H），4.03（d，J=3.3Hz，1H），4.27-4.33（m，1H）；13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ17.13,58.17,65.11,167.62；MS（ESI，陽性）：m/z 134 [M+H]+。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 5, p. 1536 - 1547
[2] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 1531,1544
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 21, p. 7364 - 7375
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 26, p. 10046 - 10057
[5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 18, p. 6017 - 6021