62124-43-0
62124-43-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-5-苯基噻唑
2-CHLORO-5-PHENYLTHIAZOLE
Oxazole, 2-chloro-5-phenyl-
2-CHLORO-5-PHENYL-1,3-OXAZOLE
6-BroMo-2-Methyl-3h-IMidazol[4,5-B]Pyridine
制備方法
1006-68-4
62124-43-0
以5-苯基惡唑?yàn)樵虾铣?-氯-5-苯基惡唑的一般步驟：向圓底燒瓶中加入5-苯基惡唑（1.0 g，6.89 mmol）和無水THF（10 mL）。將反應(yīng)體系冷卻至-78℃。在-78℃下，緩慢滴加2.5 M正丁基鋰（nBuLi，3.03 mL，7.58 mmol）至反應(yīng)液中，反應(yīng)液變?yōu)樯罴t色。保持-78℃反應(yīng)15分鐘后，加入六氯乙烷（1.170 mL，10.33 mmol）。隨后，在2小時(shí)內(nèi)將反應(yīng)體系緩慢升溫至室溫，然后將反應(yīng)液倒入冰水中淬滅。用乙酸乙酯（EtOAc，2×30 mL）萃取水相。合并有機(jī)相，用飽和氯化鈉（NaCl）水溶液洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾并減壓濃縮。通過硅膠柱色譜（ISCO系統(tǒng)）純化粗產(chǎn)物，采用0-100%乙酸乙酯/正己烷梯度洗脫，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-5-苯基惡唑（600 mg，3.34 mmol，49%產(chǎn)率），為無色液體。產(chǎn)物經(jīng)質(zhì)譜分析（計(jì)算值：C9H6ClNO m/z 179.1，實(shí)測(cè)值：180.1 [M+H]+）；1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 7.60（d，J=7.15 Hz，2H），7.43（t，J=7.42 Hz，2H），7.38-7.33（m，1H），7.29（s，1H）；13C NMR（126 MHz，CDCl3）δ 153.78，146.16，129.01，126.93，124.03，123.31。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 15, p. 3351 - 3354
[2] Patent: WO2018/64119, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0819
[3] Patent: WO2013/12827, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00208
[4] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 16, p. 5192 - 5193