6265-73-2
中文名稱
N-(2-羥乙基)-3-吡啶甲酰胺
英文名稱
N-(2-HYDROXYETHYL)NITOTINAMIDE
CAS
6265-73-2
分子式
C8H10N2O2
分子量
166.18
MOL 文件
6265-73-2.mol
更新日期
2026/05/09 12:12:13
6265-73-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
尼可耳雜質(zhì)尼可地爾雜質(zhì)02
尼可地爾EP雜質(zhì)B
尼可地爾雜質(zhì)B(EP)
N-(2-羥乙基)煙酰胺
N-(2-羥乙基)-3-吡啶甲酰胺
英文別名
SG-86Nicorandil Impurity 1
Nicorandil EP Impurity B
N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide
N-(2-HYDROXYETHYL)NITOTINAMIDE
N-(2-hydroxyethyl)pyridine-3-carboxamide
N-(2-Hydroxyethyl)-3-Pyridine Carboxamide
3-Pyridinecarboxamide,N-(2-hydroxyethyl)-
Nicorandil Impurity 2(Nicorandil EP Impurity B)
N-(2-HYDROXYETHYL)NITOTINAMIDE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：乙基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點92 °C
沸點185-195 °C(Press: 0.4-0.6 Torr)
密度1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（少許）、甲醇（少許）、水（少許）
酸度系數(shù)(pKa)12.94±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
InChIInChI=1S/C8H10N2O2/c11-5-4-10-8(12)7-2-1-3-9-6-7/h1-3,6,11H,4-5H2,(H,10,12)
InChIKeySJZLOWYUGKIWAK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC=C1C(NCCO)=O
制備方法
方法1
59-67-6
141-43-5
6265-73-2
以煙酸和2-氨基乙醇為原料合成N-(2-羥乙基)-3-吡啶甲酰胺的一般步驟如下：在無水甲苯（15 mL）中懸浮煙酸（0.385 g，3.13 mmol），加入亞硫酰氯（455 μL，6.26 mmol），將反應(yīng)混合物在140℃下回流4小時。冷卻后，得到澄清溶液，真空除去溶劑。固體殘余物用乙醚洗滌三次，隨后加入新鮮的無水甲苯（15 mL）和乙醇胺（756 μL，12.52 mmol）。將混合物在50℃下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，真空除去溶劑，固體殘余物通過硅膠柱色譜純化，使用二氯甲烷/甲醇（9.2:0.8）作為洗脫液。最終得到白色固體產(chǎn)物N-(2-羥乙基)-3-吡啶甲酰胺（450 mg，收率86%），熔點為205℃。產(chǎn)物的1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 9.00（s，1H，NH），8.68（m，2H，Ar-H），8.17（d，1H，Ar-H），7.60（m，1H，Ar-H），4.74（m，1H，OH），3.51（m，2H，CH2），3.36（m，2H，CH2）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/92204, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5134 - 5147
[3] Archiv der Pharmazie, 2003, vol. 336, # 10, p. 445 - 455