39546-32-2

50-00-0

62718-28-9

將哌啶-4-甲酰胺（10 g，78 mmol）溶于蒸餾水（100 mL）中，加入37%甲醛水溶液（7.6 mL，相當(dāng)于2.81 g HCHO，93.6 mmol）。在氬氣保護(hù)下，加入濕的10% Pd/C催化劑（8刮刀勺），并將混合物在25℃和50 psi氫氣壓力下氫化43小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)硅藻土過(guò)濾除去催化劑，催化劑用水和甲醇洗滌。合并濾液，蒸發(fā)至干。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜（60×5 cm）純化，使用8%-10%-20%（10%濃氨水的甲醇溶液）-二氯甲烷作為洗脫液，得到1-甲基哌啶-4-羧酰胺（7.15 g，產(chǎn)率64%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：FABMS：m/z 143.1（MH+）；HRFABMS：m/z 143.1184（MH+），計(jì)算值C7H15N2O：m/z 143.1184；1H NMR（d6-DMSO）δ 1.50-1.57（4H，m，CH2），1.76-1.94（4H，m，CH2），2.10（3H，s，-NCH3），2.72（1H，m，CH），6.68-7.18（2H，m，CONH2）；13C NMR（d6-DMSO）δ 41.2（CH3），28.5, 28.5, 54.9, 54.9（CH2），46.2（CH），176.7（C）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 7, p. 1116 - 1119

[2] Patent: WO2004/22561, 2004, A1. Location in patent: Page 110

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 24, p. 7520 - 7534

[4] Helvetica Chimica Acta, 1954, vol. 37, p. 1672,1676