63006-93-9
63006-93-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-羥甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉
(1,2,3,4-四氫異喹啉-3-基)甲醇
1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲醇 10G
(1,2,3,4-四氫-異喹啉-3-YL)-甲醇
1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinemethano
1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolineMethanol
1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-METHANOL
3-IsoquinolineMethanol,1,2,3,4-tetrahydro-
3-HYDROXYMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
79815-19-3
18881-17-9
一般步驟：該合成方法參照文獻[6]進行改進。在氮氣保護下，將LiAlH4（1.98 g，52.0 mmol）懸浮于無水THF（100 mL）中，攪拌并冷卻至0℃。隨后，緩慢滴加(S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸甲酯（2.50 g，13.0 mmol）的THF溶液。反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌3小時，反應(yīng)進程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測，展開劑為石油醚：乙酸乙酯（70:30，Rf = 0.43）。反應(yīng)完成后，在0℃下緩慢加入飽和硫酸鈉溶液（4 mL）和THF（20 mL）以淬滅過量的LiAlH4。過濾除去無機固體，濾餅用乙酸乙酯（3×30 mL）洗滌。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到(S)-3-羥甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉（4），為黃色結(jié)晶固體，產(chǎn)量2.09 g（收率98%，熔點95-97℃）。產(chǎn)物的比旋光度與文獻[6]報道一致。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ: 2.57（dd，1H，J = 10.8, 11.2 Hz），2.70（dd，1H，J = 4.34, 16.42 Hz），3.05-3.10（m，1H），3.49（dd，1H，J = 8.17, 10.82 Hz），3.78（dd，1H，J = 3.98, 10.60 Hz），4.05（s，2H），7.01-7.15（m，4H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ: 135.6, 133.9, 129.3, 126.3, 126.0, 125.9, 65.8, 55.0, 47.83, 30.9。
參考文獻：
[1] South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 195 - 198
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 407 - 414