6307-87-5
中文名稱(chēng)
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯
英文名稱(chēng)
Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate
CAS
6307-87-5
分子式
C8H6BrNO4
分子量
260.04
MOL 文件
6307-87-5.mol
更新日期
2026/07/21 15:47:06
6307-87-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯3-溴-5-硝基苯甲酸甲脂
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 1KG
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯(易制爆)
PLET瓊脂培養(yǎng)基:PLET AGAR BASE
英文別名
Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoateMethyl3-bromo-5-nitrobenzoate98%
Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate 98%
3-Bromo-5-nitro-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-bromo-5-nitro-, methyl ester
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：甲酯類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸點(diǎn)326.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)solid
顏色Off-white to light brown
InChIInChI=1S/C8H6BrNO4/c1-14-8(11)5-2-6(9)4-7(3-5)10(12)13/h2-4H,1H3
InChIKeyDDJCZBFPZLYREP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Br)=C1
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P271-P261-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2916399090
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯是一種醫(yī)藥中間體。3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可用于制備3－酰胺基苯甲酸衍生物如3-(4-三氟甲基苯甲?；?氨基-5-(2’，6’-(2H)哌啶基苯基)苯甲酸，這類(lèi)化合物具有P2Y受體拮抗作用。制備
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可由3-硝基苯甲酸先溴代制備3-硝基-5-溴苯甲酸，然后酯化得到。
步驟一、3-硝基-5-溴苯甲酸的制備
在0℃條件下，將3-硝基苯甲酸(5.0g，29.92mmol)溶于濃硫酸(50mL)中，然后將N-溴代琥珀酰亞胺(6.35g，35.90mmol)緩慢加入至反應(yīng)體系，加入完畢將反應(yīng)體系轉(zhuǎn)移至 65℃油浴鍋攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)完全后，將反應(yīng)液倒入冰水中，攪拌1h，抽濾，冰水洗滌，抽干，干燥，得白色固體產(chǎn)物6.9g，產(chǎn)率約為95％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.94(s，1H)，8.64(s，1H)，8.60(s，1H).
步驟二、3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯的制備
將3-硝基-5-溴苯甲酸(5g，23.14mmol)溶于甲醇(25mL)溶劑中，冷卻至0℃后，在0℃條件下，逐滴加入SOCl2(15mL)，滴加完畢后移至室溫?cái)嚢璺磻?yīng)2h。反應(yīng)完全后緩慢加入NaHCO3飽和溶液(100mL)，繼續(xù)攪拌30min至無(wú)氣泡產(chǎn)生，乙酸乙酯萃取(3次)，有機(jī)相用飽和食鹽水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥。柱層析(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)，得到白色固體約4.6g，產(chǎn)率為86.46％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.74(s，1H)，8.57(s，1H)，8.46(s， 1H)，3.95(s，3H)