63096-02-6
中文名稱
BOC-L-亮氨酸甲酯
英文名稱
BOC-LEU-OME
CAS
63096-02-6
分子式
C12H23NO4
分子量
245.32
MOL 文件
63096-02-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
63096-02-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-L-亮氨酸甲酯N-BOC-L-亮氨酸 甲酯
N-叔丁氧羰基-L-亮氨酸甲酯
(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯
(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯
N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯
英文別名
BOC-LEU-OMEBoc-L-Leu-OMe
Boc-L-Leucine methyl
BOC-LEU-OME USP/EP/BP
BOC-L-LEUCYL METHYL ESTER
BOC-L-LEUCINE METHYL ESTER
(Tert-Butoxy)Carbonyl Leu-OMe
N-Boc-L-leucine Methyl ester, 97%
Boc-L-leucine methyl ester≥ 98% (HPLC)
Methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate
所屬類別
生物化工：亮氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點147-149℃
沸點205 °C(lit.)
密度0.991 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.44(lit.)
閃點113 °C
儲存條件Store at 0°C
形態(tài)Liquid
顏色Colorless to light yellow
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D 18°, neat
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChI1S/C12H23NO4/c1-8(2)7-9(10(14)16-6)13-11(15)17-12(3,4)5/h8-9H,7H2,1-6H3,(H,13,15)/t9-/m0/s1
InChIKeyQSEVMIMUBKMNOU-VIFPVBQESA-N
SMILESCOC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C
制備方法
方法1
24424-99-5
7517-19-3
63096-02-6
以二碳酸二叔丁酯和L-亮氨酸甲酯鹽酸鹽為原料合成(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯的一般步驟：首先，將L-亮氨酸甲酯鹽酸鹽和K2CO3懸浮于水中，攪拌1小時以釋放游離氨基酸酯。隨后，用CH2Cl2萃取游離氨基酸酯，并用MgSO4干燥有機相。在減壓條件下蒸發(fā)CH2Cl2，得到游離氨基酸酯，該產(chǎn)物應(yīng)立即用于下一步的N-Boc保護反應(yīng)。接著，將游離氨基酸酯（1mmol）溶于1mL乙醇中，加入至預(yù)熱至35-40℃的二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）和鹽酸胍（15mol%）的乙醇（1mL）溶液中，并在適當(dāng)溫度下攪拌反應(yīng)。反應(yīng)完成后，后處理步驟與常規(guī)胺類化合物的處理程序相同。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 12, p. 3817 - 3821
[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 24, p. 8074 - 8080
[4] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 79, # 2, p. 216 - 222
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 142 - 158