6317-37-9
中文名稱
5-硝基噻吩-2-甲酸
英文名稱
5-Nitrothiophene-2-carboxylic acid
CAS
6317-37-9
EINECS 編號
228-654-4
分子式
C5H3NO4S
MDL 編號
MFCD00159552
分子量
173.15
MOL 文件
6317-37-9.mol
更新日期
2026/07/06 16:11:26
6317-37-9 結構式
基本信息
中文別名
5-硝基噻吩-2-甲酸5-硝基噻吩-2-羧酸
英文別名
5-Nitro-2-thenoic acid5-NITRO-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
5-NITROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
BUTTPARK 121\04-13
RARECHEM AL BO 0544
5-Nitro-2-ThiphenecarboxylicAcid
5-nitro-2-thiophenecarboxylic
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學性質
熔點154-159℃
沸點367.2±27.0 °C(Predicted)
密度1.676±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.69±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
InChIKeyUNEPVPOHGXLUIR-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據庫6317-37-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
4521-33-9
6317-37-9
以5-硝基噻吩-2-甲醛為原料合成5-硝基噻吩-2-羧酸的一般步驟：將5-硝基噻吩-2-甲醛（1.685 g，10.72 mmol）與氨基磺酸（1.249 g，12.87 mmol）溶于二惡烷（30 mL）中，冷卻至0℃。隨后，緩慢滴加亞氯酸鈉（1.940 g，21.44 mmol）的水溶液（14 mL）。將反應混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌2小時。在相同條件下，以相同的摩爾比處理第二批5-硝基噻吩-2-甲醛（1.966 g，12.51 mmol）。合并兩批反應混合物，用乙酸乙酯和水進行分配萃取。有機相用5% NaHCO3溶液萃取兩次后棄去。堿性水相用2N HCl調節(jié)至pH=2，再用乙酸乙酯萃取兩次。合并有機層，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到5-硝基噻吩-2-羧酸（Int.53）（3.6 g，20.79 mmol，MS/ESI+ 173.9 [MH]+）。
參考文獻：
[1] Patent: US4220793, 1980, A
[2] Patent: US4220793, 1980, A
[3] Patent: US4220793, 1980, A
[4] Patent: WO2004/18480, 2004, A1. Location in patent: Page 155
[5] Helvetica Chimica Acta, 2002, vol. 85, # 12, p. 4485 - 4517