6340-79-0
6340-79-0 結構式
基本信息
3-(4-溴苯甲酰)丙酸, 98+%
3-(P-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID
4-(4-BROMOPHENYL)-4-OXOBUTANOIC ACID
4-(4-BROMOPHENYL)-4-OXOBUTYRIC ACID
BETA-(P-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID
TIMTEC-BB SBB000956
Benzenebutanoic acid, 4-bromo-gamma-oxo-
3-(4-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID, 98+%
3-(4-Bromobenzoyl)propanoic acid
4-Bromo-γ-oxobenzenebutanoic acid
4-Oxo-4-(4-bromophenyl)butanoic acid
γ-Oxo-4-bromobenzenebutyric acid
物理化學性質(zhì)
制備方法
108-30-5
108-86-1
6340-79-0
以丁二酸酐和溴苯為原料合成3-(4-溴苯甲酰)丙酸的一般步驟如下：將丁二酸酐（5.0g，50mmol）和溴苯（48g，300mmol）冷卻至0℃。在氮氣保護下，向反應混合物中加入無水氯化鋁（13.3g，100mmol），并在0℃下攪拌4小時。隨后，將反應混合物緩慢升溫至室溫，并在氮氣保護下繼續(xù)攪拌96小時。反應完成后，將混合物再次冷卻至0℃，緩慢加入濃鹽酸（125mL），并在氮氣保護下攪拌1小時。反應混合物經(jīng)過濾后，用水（1L）洗滌，得到淺黃色固體。該固體通過甲苯重結晶純化，得到4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸（12g，46.68mmol，收率93.4%）。質(zhì)譜（ESI-四極桿）m/z：計算值C10H9BrO3為255.97, 257.97；實測值：258.0（11），257.0（98），256.0（12），255.0（100），213.0（18），211.0（17）（負離子模式）。高效液相色譜（HPLC）保留時間：24.4分鐘。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ：2.59（2H，三重峰，J=6.5Hz，CH2），3.21（2H，三重峰，J=6.5Hz，CH2），7.88（2H，雙峰，J=8.8Hz，ArH），7.96（2H，雙峰，J=8.8Hz，ArH），12.19（1H，寬單峰，OH）。
參考文獻：
[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 365, p. 181 - 188
[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 22, p. 7283 - 7286
[3] Organic Syntheses, 2002, vol. 79, p. 204 - 204
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4345 - 4359
[5] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 215 - 227