635-80-3
中文名稱
2-甲基-6-喹啉羧酸
英文名稱
2-Methyl-6-quinolinecarboxylic acid
CAS
635-80-3
分子式
C11H9NO2
MDL 編號
MFCD00748504
分子量
187.19
MOL 文件
635-80-3.mol
更新日期
2025/07/24 16:39:54
635-80-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基-6-喹啉甲酸2-甲基-6-喹啉羧酸
英文別名
2-METHYL-6-QUINOLINECARBOXYLIC ACID2-METHYLQUINOLINE-6-CARBOXYLIC ACID
Quinaldine-6-carboxylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點250 °C
沸點347.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.13±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to Light yellow to Light orange
InChIInChI=1S/C11H9NO2/c1-7-2-3-8-6-9(11(13)14)4-5-10(8)12-7/h2-6H,1H3,(H,13,14)
InChIKeyIZONZQFTYGVOOO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(C(O)=O)=CC=2)C=CC=1C
CAS 數(shù)據(jù)庫635-80-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
150-13-0
123-73-9
635-80-3
以對氨基苯甲酸和反式-2-丁烯醛為原料合成2-甲基-6-喹啉羧酸的一般步驟： 中間體13：（2-甲基喹啉-6-基）甲胺的合成： 步驟1：2-甲基喹啉-6-羧酸的制備：向4-氨基苯甲酸（5g，36.45mmol）中加入6N鹽酸（73ml），加熱回流2小時。隨后，在45分鐘內(nèi)緩慢滴加巴豆醛（3.06g，43.75mmol）。反應(yīng)12小時后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并用氨水溶液調(diào)節(jié)pH至3-5。水相用二氯甲烷萃取，合并有機相后用2N鹽酸酸化，過濾收集沉淀，真空干燥，得到2-甲基-6-喹啉羧酸，為棕色固體（3.0g，收率44%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/144737, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 252
[2] Patent: US2015/57309, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0524
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 21, p. 4647 - 4654
[4] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 61, p. 16368 - 16378
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6138 - 6141