63604-94-4
63604-94-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-溴-5-甲氧基苯酚 10G
4-Bromo-3-hydroxyanisole
Phenol, 2-bromo-5-methoxy-
2-Bromo-5-methoxyphenol 98%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
150-19-6
63604-94-4
102127-34-4
將40.0 g（322.2 mmol）3-甲氧基苯酚溶解于1 L乙腈中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下冷卻至0℃。緩慢滴加57.35 g（322.2 mmol）N-溴代琥珀酰亞胺在500 mL乙腈中的溶液，控制滴加速度以維持反應(yīng)混合物溫度在0℃（約2小時(shí)）。滴加完畢后，繼續(xù)在0℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓濃縮反應(yīng)混合物。殘余物用四氯化碳處理，過濾除去生成的固體。濾液減壓濃縮，得到溴化異構(gòu)體的混合物，呈紅色油狀。通過硅膠柱色譜法分離混合物，采用含0-30%乙酸乙酯的己烷梯度洗脫系統(tǒng)。收集最先洗脫的組分，減壓濃縮后得到18.1 g（產(chǎn)率28%）2-溴-5-甲氧基苯酚，為透明液體。1H-NMR（CDCl3）：δ7.31（d，1H），6.6（d，1H），6.41（dd，1H），5.5（s，1H），3.77（s，3H）。隨后，合并后洗脫的組分并減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)一步純化，使用二氯甲烷作為洗脫劑。收集含有高純度4-溴-3-甲氧基苯酚的餾分，減壓濃縮后得到24.1 g（產(chǎn)率37%）白色結(jié)晶固體（熔點(diǎn)68-69℃）。1H-NMR（CDCl3）：δ7.34（d，1H），6.45（d，1H），6.33（dd，1H），4.9（br s，1H），3.85（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 1997, vol. 1997, # 11, p. 1241 - 1242
[2] Synlett, 1997, vol. 1997, # 11, p. 1241 - 1242
[3] Patent: US7045545, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: EP1204659, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 622 - 627