83-42-1

4637-24-5

6361-22-4

該實(shí)施例涉及2-氯-6-硝基苯甲醛的合成：向攪拌的2-氯-6-硝基甲苯（18.53g，108.0mmol）在無水N,N-二甲基甲酰胺（240mL）中的溶液中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛（39.5g，44.0mL，331.0mmol）。將混合物在140℃下加熱16小時(shí)后，將深紅色溶液冷卻至0℃，并通過套管在1小時(shí)內(nèi)緩慢加入快速攪拌的高碘酸鈉（83.0g，388.0mmol）的水（291mL）溶液中。在0℃下，用N,N-二甲基甲酰胺（77mL）洗滌反應(yīng)燒瓶，并將洗滌液加入高碘酸鈉混合物中。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2小時(shí)，然后緩慢升溫至室溫。繼續(xù)攪拌6小時(shí)后，過濾橙色溶液，并用甲苯/乙酸乙酯（1:1，200mL）沖洗。濾液依次用水（3×150mL）和飽和氯化鈉水溶液（3×150mL）洗滌。有機(jī)相用硫酸鎂干燥后，減壓濃縮得到深紅色油狀物，加入己烷（40mL）后析出固體。固體通過甲苯重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-6-硝基苯甲醛（17.23g，92.88mmol，收率86%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ10.42（s，1H），8.01（dd，J=1.0，8.2Hz，1H），7.79（dd，J=1.0，8.1Hz，1H），7.65（t，J=8.1Hz，1H）；13C NMR（100MHz，CDCl3）δ188.6，148.4，138.6，132.9，132.4，123.4，121.9。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2008/156656, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 46; 177

2-氯-6-硝基苯甲醛主要用于有機(jī)合成，作為染料和其他精細(xì)化學(xué)品的中間體。