106-31-0

274-09-9

63740-97-6

向預干燥的雙頸圓底燒瓶中加入1,2-亞甲二氧基苯（胡椒環(huán)，2.0 g，16.37 mmol）、1,2-二氯乙烷（7 mL）和正丁酸酐（3.2 mL，19.6 mmol）。將反應混合物冷卻至-10℃，在15分鐘內緩慢滴加三氟化硼乙醚絡合物（BF3·Et2O，6.78 g，47.7 mmol），同時保持反應溫度在-5℃至0℃之間。滴加完畢后，將反應混合物在-5℃下繼續(xù)攪拌3小時。反應完成后，用飽和乙酸鈉水溶液淬滅反應，分離有機層，依次用5%氫氧化鈉水溶液（7 mL）和去離子水洗滌。有機層經無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到粗產物。粗產物通過硅膠柱色譜法純化，以己烷/乙酸乙酯（10:1，v/v）為洗脫劑，得到目標化合物3,4-(亞甲基二氧)苯丁酮（1.34 g，收率85%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.52 (dd, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.99 (s, 1H), 2.82 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.70 (h, J = 7.4 Hz, 2H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 198.4, 151.5, 148.1, 132.0, 124.1, 107.8, 107.7, 101.7, 40.2, 18.0, 13.8; HRMS-ESI-MS (m/z) [M + H]+: 計算值 C11H13O3: 193.0865; 實測值: 193.0867.

參考文獻：

[1] Organic Process Research and Development, 2002, vol. 6, # 1, p. 54 - 63

[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 1, p. 268 - 273

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 13, p. 2668 - 2674