638192-65-1
中文名稱
苯并[D]惡唑-5-甲醛
英文名稱
5-Benzoxazolecarboxaldehyde (9CI)
CAS
638192-65-1
分子式
C8H5NO2
分子量
147.13
MOL 文件
638192-65-1.mol
更新日期
2025/03/02 20:44:09
638192-65-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-苯并噁唑羧醛苯并[D]惡唑-5-甲醛
英文別名
5-Benzoxazolecarboxaldehyde1,3-Benzoxazole-5-carbaldehyde
benzo[d]oxazole-5-carbaldehyde
5-Benzoxazolecarboxaldehyde (9CI)
1,3-Benzoxazole-2,5-dicarbaldehyde
所屬類別
醫(yī)藥中間體：醛類物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)271.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.52±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H5NO2/c10-4-6-1-2-8-7(3-6)9-5-11-8/h1-5H
InChIKeyNOZVUPWWWWWFEV-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=C(C=O)C=C2N=C1
制備方法
方法1
1622428-38-9
638192-65-1
在-78℃下，將5-乙烯基苯并[d]惡唑（LX）（6.1g，42.1mmol，1.0當(dāng)量）溶解于二氯甲烷（DCM，100mL）中，并向溶液中通入臭氧直至溶液呈現(xiàn)藍(lán)色。隨后，用氧氣（O2）吹掃溶液，再用氮?dú)猓∟2）吹掃5分鐘。加入三乙胺（TEA，12.8g，126.3mmol，3.0當(dāng)量），將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溶液倒入水（200mL）中，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×300mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后過(guò)濾，濾液在減壓下濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法純化殘余物（洗脫劑：石油醚（PE）:乙酸乙酯（EtOAc）= 10:1→1:1），得到苯并[d]惡唑-5-甲醛（LXI）（2.1g，14.3mmol，收率33.9%），為無(wú)色油狀物。1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ ppm: 7.75（d, J = 8.4Hz, 1H）, 8.02（dd, J = 8.4Hz, J = 1.2Hz, 1H）, 8.22（s, 1H）, 8.33（s, 1H）, 10.13（s, 1H）; ESIMS m/z: 148.0（[M + H]+, C8H5NO2）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2014/243349, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1741; 1744