63873-61-0
中文名稱
4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
英文名稱
4-CHLOROTHIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE
CAS
63873-61-0
分子式
C8H3ClN2S
分子量
194.64
MOL 文件
63873-61-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
63873-61-0 結構式
基本信息
中文別名
4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-腈4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
英文別名
6-bromo-5-fluoro-1,3-dihydroindol-4-one4-CHLOROTHIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE
Thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物
制備方法
方法1
![4-羥基噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈](/CAS/GIF/63873-60-9.gif)
63873-60-9
63873-61-0
4-羥基噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈作為起始原料，經過氯化反應合成4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈的一般步驟如下：首先，通過2-硝基噻吩（1）與錫和鹽酸反應，還原生成雙-(2-噻吩基銨)六氯錫酸鹽（2）。隨后，該化合物在40-50℃下，與乙基(乙氧基亞甲基)氰基乙酸酯在吡啶中進行縮合反應，歷時24小時，以88%的產率得到α-氰基-β-(N-2-噻吩基銨)丙烯酸乙酯（3）。接著，通過Dowtherm在250℃下回流40分鐘，促使丙烯酸酯環(huán)化，隨后從石油醚中沉淀，以78%的產率分離出4-羥基噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈（4）。最后，化合物4與磷酰氯在110℃下回流6小時，進行氯化反應，以76%的產率得到目標產物4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈（5）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 17, p. 8196 - 8204
[2] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 24, p. 3373 - 3386
[3] Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 727 - 729
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 807 - 812