63878-73-9
63878-73-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氟-5-硝基苯甲醇
2-Fluoro-5-nitronbenzyl alcohol
2-Fluoro-5-nitrobenzenemethanol
(2-Fluoro-5-nitrophenyl)methanol
2-Fluoro-5-nitrobenzyl alcohol 96%
2-FLUORO-5-NITROBENZYL ALCOHOL 96
Benzenemethanol, 2-fluoro-5-nitro-
2-Fluoro-5-nitrobenzyl alcohol 95+%
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
27996-87-8
63878-73-9
以2-氟-5-硝基苯甲醛為原料合成2-氟-5-硝基芐醇的一般步驟： 步驟A：制備(2-氟-5-硝基苯基)甲醇 向2-氟-5-硝基苯甲醛（1000 mg，5.91 mmol）的甲醇（10 mL）溶液中加入硼氫化鈉（182 mg，4.82 mmol）。將反應混合物在0℃下攪拌3小時。反應完成后，用1M鹽酸將反應混合物酸化至pH 4，然后濃縮。加入50 mL水，用乙醚萃取產(chǎn)物。有機層用硫酸鎂干燥，過濾后蒸發(fā)溶劑。得到目標化合物(2-氟-5-硝基苯基)甲醇，為淺黃色固體（1007 mg，收率99%），熔點為62-64℃。 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.43 (dd, 6-CH, J = 6.2 Hz和2.9 Hz, 1H), 8.19 (ddd, J = 9 Hz, 4.5 Hz和2.9 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 9.0 Hz和9.0 Hz, 1H), 4.85 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 2.12 (s, 1H)。 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 125.0 (CH, d, J = 10.0 Hz), 124.7 (CH, d, J = 6.9 Hz), 116.2 (CH, d, J = 23.6 Hz), 58.2 (CH2)。
參考文獻：
[1] Heterocyclic Communications, 2010, vol. 16, # 4-6, p. 235 - 239
[2] Patent: WO2011/73322, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[3] Patent: US2017/369489, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0453; 0465
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 2, p. 547 - 550
[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 32, p. 11462 - 11474