63935-38-6
中文名稱(chēng)
乙氰菊酯
英文名稱(chēng)
CYCLOPROTHRIN
CAS
63935-38-6
分子式
C26H21Cl2NO4
分子量
482.36
MOL 文件
63935-38-6.mol
63935-38-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
賽樂(lè)收環(huán)蛋白
稻蟲(chóng)菊酯
乙氰菊酯
殺螟菊酯
乙氰菊酯 標(biāo)準(zhǔn)品
殺螟菊酯,乙氰菊酯
CYCLOPROTHRIN,10NG/UL 標(biāo)準(zhǔn)品
CYCLOPROTHRIN@100 ΜG/ML IN ACETONITRILE
CYCLOPROTHRIN@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE
英文別名
gh414CH-414
nk8116
CYCLOSAL
Cyclopasl
Fencylate
fencyclate
phencyclate
CYCLOPROTHRIN
nyl)methylester
所屬類(lèi)別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：擬除蟲(chóng)菊脂殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀外觀(guān)為透明黏稠液體。b.p.140～145℃/0.1333Pa、180～184℃/1.33Pa，相對(duì)密度1.256(25℃)，折射率n25D1.5787，蒸氣壓2.13×10-6Pa。25℃時(shí)在丙酮、氯仿、苯、甲苯、乙醚、乙酸乙酯中溶解度>2000g/L，甲醇為476g/L，乙醇為101g/L，己烷為26g/L；在水中的溶解度為0.091mg/L。對(duì)光、酸、熱穩(wěn)定，在堿性溶液中不穩(wěn)定。
熔點(diǎn)<25℃
沸點(diǎn)142.5 °C
密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓2.13×10-6 Pa (20 °C)
儲(chǔ)存條件0-6°C
水溶解性0.09 mg l-1(25 °C)
形態(tài)neat
BRN14340823
InChI1S/C26H21Cl2NO4/c1-2-31-20-13-11-19(12-14-20)25(17-26(25,27)28)24(30)33-23(16-29)18-7-6-10-22(15-18)32-21-8-4-3-5-9-21/h3-15,23H,2,17H2,1H3
InChIKeyCGTWCAVZZBLHQH-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOc1ccc(cc1)C2(CC2(Cl)Cl)C(=O)OC(C#N)c3cccc(Oc4ccccc4)c3
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H410
防范說(shuō)明P261-P272-P273-P280-P302+P352-P333+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類(lèi)別碼43-50/53
安全說(shuō)明36/37-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海關(guān)編碼29269090
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類(lèi)別Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Skin Sens. 1
Aquatic Chronic 1
Skin Sens. 1
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
新型殺蟲(chóng)劑，可防治水稻螟蟲(chóng)、葉蟬、象鼻蟲(chóng)及果樹(shù)蚜蟲(chóng)等，并可防治對(duì)有機(jī)磷和氨基甲酸酯類(lèi)已產(chǎn)生抗藥性的害蟲(chóng)。用途2
擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑，具有觸殺活性，無(wú)胃毒作用，能抑制產(chǎn)卵。用于防治斜紋夜蛾、二化螟、稻象甲、黑尾葉蟬、小菜蛾、桃蚜、稻根象等多種害蟲(chóng)。如防治甘藍(lán)、白菜上的菜青蟲(chóng)、小菜蛾、蚜蟲(chóng)等，使用100～250mg/L噴霧；如用于水稻，施藥量1.5～2g/100m2。制備方法
方法1
1.酰氯-氰醇法 將2,2-二氯-1-（4-乙氯基苯基）環(huán)丙烷羧酸乙酯經(jīng)皂化、酸化、酰氯化， 再α-氰基間苯氧基芐醇（簡(jiǎn)稱(chēng)氰醇）縮合而得。該法是經(jīng)典方法，存在的問(wèn)題主要是氰醇毒性高，穩(wěn)定性差，提純較困難，中間體酰氯不太穩(wěn)定，酯化過(guò)程中可能產(chǎn)生一些副產(chǎn)物。2.鈉鹽-溴芐法本法工世路線(xiàn)較長(zhǎng)，操作繁瑣，產(chǎn)品雜質(zhì)較多，提純難度大。3.酰氯-醚醛法該法采用相轉(zhuǎn)移催化劑，“醚醛”和氰化鈉一步反應(yīng)。日本化藥公司對(duì)此法進(jìn)行了改進(jìn)。方法2
1-（4-乙氧基苯基）-2，2-二氯環(huán)丙烷羧酰氯的制備3-苯氧基-α-氰基苯甲醇的制備
詳見(jiàn)氯氟氰菊酯的制法。
乙氰菊酯的合成
常見(jiàn)問(wèn)題列表
擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑
乙氰菊酯是一種人工合成的擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑，對(duì)魚(yú)類(lèi)等水生生物低毒，1977年由澳大利亞聯(lián)邦科學(xué)與工業(yè)研究組織(CSIRO)的霍蘭(G . Holan)等首先研制成功，由日本化藥公司(Nippon Kayaku Co.，Ltd.)等開(kāi)發(fā)投入生產(chǎn)。商品名稱(chēng)為賽樂(lè)收、殺螟菊酯、稻蟲(chóng)菊酯、Cyclosal、Phencyclate等。原藥為無(wú)色至暗黃色油狀粘稠液體，沸點(diǎn)140～145℃ /0.13帕、180～184℃ /1.3帕，密度d251.256，20℃時(shí)蒸氣壓為2.13×10-6帕，對(duì)光穩(wěn)定，弱酸性介質(zhì)中較穩(wěn)定，堿性介質(zhì)中不穩(wěn)定易分解。常溫下密閉貯存較穩(wěn)定。幾乎不溶于水，微溶于脂肪烴，易溶于丙酮、芳烴等大多數(shù)有機(jī)溶劑。對(duì)高等動(dòng)物低毒，原藥對(duì)大鼠、小鼠急性經(jīng)口LD50均大于5000毫克/千克，對(duì)大鼠急性經(jīng)皮LD50大于2000毫克/千克，對(duì)眼和皮膚無(wú)刺激作用。在試驗(yàn)劑量?jī)?nèi)對(duì)試驗(yàn)動(dòng)物未發(fā)現(xiàn)致畸、致突變和致癌作用。對(duì)大鼠慢性經(jīng)口無(wú)作用劑量大于1.13毫克/(千克·天)(雄)、1.40毫克/(千克· 天)(雌)。對(duì)蜜蜂、家蠶有毒，對(duì)魚(yú)類(lèi)等水生生物和鳥(niǎo)類(lèi)低毒，可用于水田。殺蟲(chóng)活性較高，乙氰菊酯屬神經(jīng)毒劑，主要起觸殺作用，還具有忌避、拒食和拒產(chǎn)卵作用，幾乎無(wú)胃毒作用，無(wú)內(nèi)吸傳導(dǎo)作用。速效，殘效期較長(zhǎng)，藥效與溫度呈負(fù)相關(guān)。殺蟲(chóng)譜較廣，對(duì)鱗翅目、鞘翅目、半翅目、纓翅目等多種害蟲(chóng)有效，除主要用于水稻害蟲(chóng)的防治外，還可用于其他旱地作物、蔬菜和果樹(shù)等害蟲(chóng)的防治，具有驅(qū)避和拒食作用，對(duì)植物安全。
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作用機(jī)理
乙氰菊酯是一種鈉通道抑制劑，主要是阻斷害蟲(chóng)神經(jīng)細(xì)胞中的鈉離子通道，使神經(jīng)細(xì)胞喪失功能，導(dǎo)致靶標(biāo)害蟲(chóng)麻痹、協(xié)調(diào)性差，最終死亡。是一種低毒擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑，以觸殺作用為主，有一定的胃毒作用，無(wú)內(nèi)吸和熏蒸作用。本品殺蟲(chóng)譜廣，除主要用于水稻害蟲(chóng)的防治外，還可用于其他旱地作物、蔬菜和果樹(shù)等害蟲(chóng)的防治，具有驅(qū)避和拒食作用，對(duì)植物安全。毒性
按我國(guó)農(nóng)藥毒性分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)，乙氰菊酯屬低毒殺蟲(chóng)劑。雄、雌大鼠急性經(jīng)口、急性經(jīng)皮LD50均>5 000mg/kg體重。大鼠急性吸入LC50>1 500mg/m3。原藥對(duì)皮膚和眼睛無(wú)刺激作用。在試驗(yàn)劑量?jī)?nèi)對(duì)試驗(yàn)動(dòng)物無(wú)致畸、致突變、致癌作用。對(duì)魚(yú)類(lèi)、家蠶高毒，對(duì)鳥(niǎo)類(lèi)低毒。使用方法
乙氰菊酯被加工成乳油、可濕性粉劑、粉劑、顆粒劑等劑型使用，主要用于水稻、蔬菜、果樹(shù)、荼樹(shù)等作物，防治稻水象甲、稻象甲、螟蟲(chóng)、黑尾葉蟬、菜青蟲(chóng)、斜紋夜蛾、蚜蟲(chóng)、大豆食心蟲(chóng)、茶小卷葉蛾、茶黃薊馬、果樹(shù)食心蟲(chóng)、柑桔潛葉蛾、桃小食心蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)等。防治稻水象甲可用乳油，施于水面能較快地分散。日本化藥公司開(kāi)發(fā)的新型乙氰菊酯顆粒劑(商品名：賽樂(lè)收)最適合用于防治稻水象甲，施藥后先沉于稻田底部，又很快浮至水面，顆粒劑中的載體和粘著劑溶解后，釋放出有效成分，在水面上殺死稻水象甲成蟲(chóng)和新孵化的幼蟲(chóng)，幾天后有效成分沉至水層底部，在土壤表面形成一有效成分層，能殺死轉(zhuǎn)移至水稻根部的稻水象甲幼蟲(chóng)。
防治稻水象甲，在水稻移栽后10d內(nèi)，成蟲(chóng)高峰期用藥，每畝用10%乙氰菊酯乳油75～130ml，加水45kg進(jìn)行常規(guī)均勻噴霧，對(duì)成蟲(chóng)有很好的防治效果，且速效性比2%顆粒劑好，持效期為10d左右。2%顆粒劑每畝用500～1 000g，用干細(xì)沙均勻拌藥，進(jìn)行人工撒施。施藥后保持田間2～3cm水層15d以上，對(duì)成蟲(chóng)的防治效果很好，殘效期10d左右。2%乙氰菊酯顆粒劑對(duì)稻水象甲的持效性比10%乳油好，但速效性比10%乳油差。
注意事項(xiàng)
1，每人每日允許攝入量 (ADI) 為0.001mg/kg體重。在稻谷中最大殘留限量為0.1 mg/kg (日本)。最高使用劑量為每畝27g (有效成分)，每年最多使用4次，安全間隔期為60d。2，乙氰菊酯不可與堿性農(nóng)藥混合使用。
3，不慎誤服時(shí)，應(yīng)速就醫(yī)診治。如眼睛被濺上藥時(shí)，應(yīng)用大量清水沖洗，必要時(shí)請(qǐng)醫(yī)生診治。