6470-87-7
中文名稱
葸醌-2-甲酰氯
英文名稱
ANTHRAQUINONE-2-CARBONYL CHLORIDE
CAS
6470-87-7
分子式
C15H7ClO3
分子量
270.67
MOL 文件
6470-87-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
6470-87-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蒽醌-2-甲酰氯葸醌-2-甲酰氯
英文別名
9,10-Dihydro-9,10-dioAnthraquinonecarbonylchloride
2-(Chlorocarbonyl)anthraquinone
2-Anthraquinonecarbonyl chloride
ANTHRAQUINONE-2-CARBONYL CHLORIDE
2-(Chlorocarbonyl)-9,10-anthraquinone
beta-Anthraquinone-2-carbonylchloride
Anthraquinone-2-carbonylchloride(beta-)
2-Anthraquinonecarboxylic acid chloride
9,10-Dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl chloride
所屬類別
有機原料：羧酸酰鹵化物
常見問題列表
概述
蒽醌類化合物，廣泛存在于自然界植物中，以茜草科、鼠李科、豆科和蓼科等植物中均有較高含量。該類化合物具有多種生物活性，其中以抗腫瘤活性最為突出。以阿霉素類和米托蒽醌為代表的蒽醌類化合物具有較強的TopoⅡ抑制活性，作為抗腫瘤藥物在臨床上廣泛使用。蒽醌-2-甲酰氯可用作醫(yī)藥合成中間體。應(yīng)用
蒽醌-2-甲酰氯可用于醫(yī)藥合成中間體，如發(fā)生如下反應(yīng)： 于反應(yīng)瓶中加入苯丙氨酸甲酯，溶于二氯甲烷中，加入三乙胺(3g，30mmol)，在低于0℃攪拌下滴加9，10-蒽醌-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完畢攪拌數(shù)分鐘后移到室溫下繼續(xù)攪拌過夜，旋蒸出部分溶劑，靜置析出晶體，水洗得粗品，乙腈重結(jié)晶得純品。于反應(yīng)瓶中加入N-9，10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸甲酯(0.34g，10mmol)，4％的NaOH溶液5mL，甲醇1mL，四氫呋喃1mL，50℃下攪拌4h，加水稀釋，加稀硫酸調(diào)pH至3，有絮狀物質(zhì)析出，抽濾水洗得產(chǎn)品。 1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)：12.85(s，1H，COOH)，9.26(s，1H，NH)，8.62(s，1H，Ar-H)，8.23(m，4H，Ar-H)，7.95(m，2H，Ar-H)，7.25(m，5H，Ph-H)，4.69(t，1H，J＝2.4Hz，CH)，3.22(m，2H，CH2).