64700-65-8
64700-65-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸甲酯
(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯
(R)-甲基 5-氧代吡咯烷-2-甲酸酯
(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯
Methyl D-pyroglutaMate
Methyl (R)-pyroglutamate
5-Oxo-D-proline methyl ester
Methyl (R)-(-)-2-pyrrolidinone
Methyl D-Pyroglutamate,99%e.e.
D-Proline, 5-oxo-, Methyl ester
(R)-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER
(D)-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER
(-)-D-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
67-56-1
149-87-1
4931-66-2
以甲醇和DL-焦谷氨酸為原料合成(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯的一般步驟如下：將DL-焦谷氨酸（2150 g，16.65 mol）溶解于甲醇（2.0 L）和氯仿（2.0 L）的混合溶劑中，加入甲磺酸（80 g，0.83 mol）。將此混合物轉(zhuǎn)移至裝有3?分子篩的索氏提取裝置中，在機(jī)械攪拌下回流反應(yīng)5天。反應(yīng)完成后，通過(guò)減壓蒸餾除去溶劑，得到(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯，為黃色油狀物，產(chǎn)率為98%（16.3 mmol）。產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)，其物理化學(xué)性質(zhì)與文獻(xiàn)報(bào)道一致。1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ ppm：2.08-2.50（m, 4H, CHCH2CH2），3.77（s, 3H, CH3），4.29（m, 1H, CH2CH2CH），7.62（br s, 1H, NH）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1143 - 1146
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 14, p. 2226 - 2244
[3] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 25, p. 7925 - 7926
[4] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 8, p. 2577 - 2590
[5] Patent: EP2098526, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13