651780-27-7
中文名稱
6-溴苯并異惡唑-3-甲酸乙酯
英文名稱
ethyl 6-bromobenzo[d]isoxazole-3-carboxylate
CAS
651780-27-7
分子式
C10H8BrNO3
分子量
270.08
MOL 文件
651780-27-7.mol
更新日期
2026/06/05 17:48:28
651780-27-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴苯并異噁唑-3-甲酸乙酯6-溴苯并異惡唑-3-甲酸乙酯
6-溴苯并[D]異惡唑-3-甲酸乙酯
英文別名
Ethyl 6-bromobenzisoxazole-3-carboxylateethyl 6-bromobenzo[d]isoxazole-3-carboxylate
6-Bromobenzisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
6-bromo-1,2-benzoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
6-Bromobenzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
1,2-Benzisoxazole-3-carboxylic acid, 6-bromo-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)361.3±22.0 °C(Predicted)
密度1.587
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-7.61±0.30(Predicted)
制備方法
方法1
199328-35-3
651780-27-7
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將金屬鈉（33.5 g，1.46 mol）溶于乙醇（1.0 L）中制備乙醇鈉溶液。將4-溴-2-硝基苯基乙酸乙酯（420 g，1.46 mol）溶于乙醇（3 L）中，置于10 L三頸圓底燒瓶?jī)?nèi)，加入亞硝酸異戊酯（225 mL），隨后將混合物加熱至60℃。緩慢滴加預(yù)先制備的乙醇鈉溶液（由金屬鈉33.5 g，1.46 mmol溶于乙醇1 L中制得），滴加完畢后，維持反應(yīng)混合物在此溫度下繼續(xù)反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用2N鹽酸中和。用乙酸乙酯（4×2 L）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，依次用水（2×1 L）和飽和鹽水（2×1 L）洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥。最后，通過(guò)柱色譜法（洗脫劑比例從1/1至0/1的己烷/乙酸乙酯）純化殘留物，得到6-溴苯并異惡唑-3-甲酸乙酯110 g，收率28%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/63767, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Patent: US2005/250808, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[3] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 72