65435-04-3
中文名稱
5-氯乙酰基吲哚酮
英文名稱
5-CHLOROACETYLOXINDOLE
CAS
65435-04-3
分子式
C10H8ClNO2
MDL 編號
MFCD04115734
分子量
209.63
MOL 文件
65435-04-3.mol
更新日期
2026/05/20 14:15:06
65435-04-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯乙?；胚嵬?/span> 英文別名
(5-CHLOROACETYL)-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE5-CHLOROACETYLOXINDOLE
2H-Indol-2-one, 5-(chloroacetyl)-1,3-dihydro- (9CI)
5-(Chloroacetyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 98%
物理化學性質(zhì)
熔點228-232°C
沸點460.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度略溶于二甲基甲酰胺
酸度系數(shù)(pKa)13.29±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
CAS 數(shù)據(jù)庫65435-04-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933790090
制備方法
方法1
59-48-3
79-04-9
65435-04-3
在冰浴條件下，將5-羧基-2-羥吲哚（6.7g）緩慢加入至含有23g氯化鋁的30mL二氯乙烷攪拌懸浮液中。隨后，緩慢滴加氯乙酰氯（11.3g），反應(yīng)過程中有氯化氫氣體釋放。反應(yīng)混合物在攪拌10分鐘后，升溫至40至50℃并維持1.5小時。通過薄層色譜（展開劑：乙酸乙酯，固定相：硅膠）監(jiān)測反應(yīng)進度，確認起始原料完全消耗。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并小心倒入冰水中。通過真空過濾收集生成的沉淀，用水充分洗滌，并在真空下干燥，最終得到10.3g（收率98%）目標產(chǎn)物5-氯乙?；?2-羥吲哚，呈灰白色固體。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 6, p. 1860 - 1866
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 25, p. 5120 - 5130
[3] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 172; 219
[4] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 23-24
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1525 - 1532