654655-69-3
中文名稱
3-芐基-6-溴-2-甲氧基喹啉
英文名稱
3-benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline
CAS
654655-69-3
分子式
C17H14BrNO
分子量
328.2
MOL 文件
654655-69-3.mol
更新日期
2026/06/01 08:45:40
654655-69-3 結構式
基本信息
中文別名
貝達喹啉中間體32-甲氧基-3-芐基-6-溴喹啉
3-芐基-6-溴-2-甲氧基喹啉
3- 芐基-6- 溴-2-甲氧基喹
3-芐基-6-溴-2-甲氧基喹啉(貝達喹啉中間體)
3-芐基-6-溴-2-甲氧基喹啉(貝達喹啉中間體) 1KG
英文別名
Bedaquiline Impurity ABedaquiline Impurity 12
6-Bromo-2-methoxy-3-benzylquinoline
3-benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline
3-BENZYL 1-6-BROMO-2-METHOXYQUINOLINE
6-bromo-2-methoxy-3-(phenylmethyl)-Quinoline
Quinoline, 6-bromo-2-methoxy-3-(phenylmethyl)-
Bedaquiline int-2 3-Benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
熔點82-83℃
沸點420.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)2.45±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
InChIInChI=1S/C17H14BrNO/c1-20-17-14(9-12-5-3-2-4-6-12)10-13-11-15(18)7-8-16(13)19-17/h2-8,10-11H,9H2,1H3
InChIKeyWMFHVNYOCKTDMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CC=2)C=C(CC2=CC=CC=C2)C=1OC
制備方法
方法1
654655-68-2
124-41-4
654655-69-3
將3-芐基-6-溴-2-氯喹啉（20g，0.06mol）溶解于無水甲醇（100mL）中，隨后加入15%甲醇鈉的甲醇溶液（108g）。將反應混合物在攪拌下回流過夜。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，并于-20℃條件下儲存過夜，促使產(chǎn)物析出。粗產(chǎn)物3-芐基-6-溴-2-甲氧基喹啉以白色針狀晶體形式析出。通過過濾分離固體產(chǎn)物，用水洗滌，并在空氣中干燥，最終得到19g（收率96%）目標化合物，為白色固體。
參考文獻：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 2, p. 106 - 119
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 451 - 460
[3] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[4] Patent: WO2005/70430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[5] Patent: WO2006/67048, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27