66192-24-3
66192-24-3 結構式
基本信息
2-溴-5-氯溴芐
2-溴甲基-4-氯溴苯
1-溴-2-溴甲基-4-氯苯
4-氯-1-溴-2-溴甲基苯
Benzene, 1-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-
物理化學性質
制備方法
14495-51-3
66192-24-3
以2-溴-5-氯甲苯為原料合成2-溴-5-氯芐溴的一般步驟如下：將20.5 g（100 mmol）2-溴-5-氯甲苯溶解于200 mL四氯化碳中，隨后加入0.2 g（1 mmol）AIBN（偶氮二異丁腈）和19.6 g（110 mmol）N-溴代琥珀酰亞胺（NBS）。將所得混合物回流2小時，然后冷卻至室溫。反應混合物依次用50 mL水洗滌兩次，再用50 mL鹽水溶液洗滌，最后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到含有少量未反應原料的油狀物。將該油狀物溶解于20 mL己烷中，于室溫下進行重結晶，得到22.7 g（產率80%）的2-溴-1-溴甲基-5-氯苯。產物經1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 7.50（d，1H，J = 8.7 Hz），7.45（d，1H，J = 2.4 Hz），7.15（dd，1H，J = 8.7 Hz，2.4 Hz），4.53（s，2H）。
參考文獻：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 31, p. 6404 - 6409
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