6624-49-3

中文名稱異喹啉-3-甲酸

英文名稱 Isoquinoline-3-carboxylic acid

CAS 6624-49-3

分子式 C10H7NO2

MDL 編號 MFCD00075137

分子量 173.17

MOL 文件 6624-49-3.mol

更新日期 2023/12/17 20:45:34

6624-49-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 制備方法上下游產(chǎn)品信息圖譜信息知名試劑公司產(chǎn)品信息

基本信息

中文別名

異喹啉-3-甲酸
3-異喹啉甲酸
3-羧酸異喹啉

英文別名

AKOS BB-8838
ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BO 1320
3-Isoquinolinecarboxylic acid
3-ISOQUINALDIC ACID
3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID 98%

所屬類別

醫(yī)藥中間體：異喹啉類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點166-167°C

沸點366.4±17.0 °C(Predicted)

密度1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

儲存條件Sealed in dry,2-8°C

溶解度DMF: 20 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 5 mg/ml

酸度系數(shù)(pKa)1.20±0.30(Predicted)

形態(tài)結(jié)晶固體

顏色Off-white to light yellow

InChIInChI=1S/C10H7NO2/c12-10(13)9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-11-9/h1-6H,(H,12,13)

InChIKeyKVMMIDQDXZOPAB-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1C2=C(C=CC=C2)C=C(C(O)=O)N=1

CAS 數(shù)據(jù)庫6624-49-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示詞警告

危險性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335

防范說明P280

危險品標(biāo)志Xi

危險類別碼R36/37/38

安全說明S26-S37/39

海關(guān)編碼2933499090

制備方法

方法1

74163-81-8

6624-49-3

在0℃下，將10.0g（0.046mmol）(3S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸溶解于200ml N,N-二甲基甲酰胺中，緩慢加入5.0g（0.032mmol）高錳酸鉀（KMnO4），耗時30分鐘。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌100小時，通過薄層色譜（TLC，展開劑比例為CCl3:CH3OH = 5:1）監(jiān)測反應(yīng)進度，確認(rèn)(3S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸完全消耗。隨后，將反應(yīng)混合物進行真空濃縮。殘余物用蒸餾水多次洗滌，最終得到8.1g（收率83%）的異喹啉-3-甲酸，呈黃色粉末狀。產(chǎn)物經(jīng)ESI-MS（m/e）分析顯示[M + H]+峰為174；1H NMR（300MHz，DMSO）δ/ppm = 10.81（s，1H），9.52（s，1H），8.43（s，1H），7.52（m，4H）；13C NMR（75MHz，DMSO）δ/ppm = 164.9, 152.3, 143.5, 136.2, 131.3, 129.7, 127.2, 125.8。

參考文獻(xiàn)：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 5, p. 1672 - 1681

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4434 - 4436

[3] Patent: CN106986825, 2017, A

[4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2018, vol. 66, # 34, p. 8957 - 8965