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669066-35-7

中文名稱 3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈
英文名稱 3-Fluoro-4-iodopyridine-2-carbonitrile
CAS 669066-35-7
分子式 C6H2FIN2
分子量 248
MOL 文件 669066-35-7.mol
669066-35-7 結構式 669066-35-7 結構式

基本信息

中文別名
3-氟-4-碘氰基吡啶
3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈
2-氰基-3-氟-4-碘吡啶
2-氰基-3-氟-4-碘吡啶 3-氟-2-氰基-4-碘吡啶
英文別名
3-Fluoro-4-iodopicolinonitrile
3-Fluoro-4-iodopyridine-2-carbonitrile
3-Fluoro-4-Iodopyridine-2-Cyanopyridine
2-Pyridinecarbonitrile, 3-fluoro-4-iodo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學性質

沸點282℃
密度2.11
閃點124℃
儲存條件2-8°C, protect from light
酸度系數(shù)(pKa)-4.13±0.18(Predicted)
外觀White to light brown Solid

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
REACH 注冊登記Active
海關編碼2933399990

制備方法

方法1
2-氰基-3-氟吡啶

97509-75-6

3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈

669066-35-7

以2-氰基-3-氟吡啶為原料合成3-氟-4-碘氰基吡啶的一般步驟: 制備3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈(86A): 1. 在干燥的反應瓶中,將二異丙胺(2.80 mL, 19.66 mmol)溶于四氫呋喃(THF, 201 mL)中,冷卻至-78℃。 2. 緩慢滴加正丁基鋰(7.86 mL, 19.66 mmol)至上述溶液中。 3. 將反應混合物從干冰/丙酮浴轉移至冰水浴,于0℃攪拌25分鐘,隨后再次冷卻至-78℃。 4. 在另一干燥反應瓶中,將3-氟吡啶-2-甲腈(1.5 g, 12.29 mmol)溶于THF(50 mL),冷卻至-78℃。 5. 向此溶液中加入LDA(130 mL, 1.0當量),溶液變?yōu)樯罴t色。 6. 35分鐘后,迅速加入碘(3.43 g, 13.51 mmol)。 7. 將反應混合物在-78℃下攪拌45分鐘,隨后用去離子水(H2O)淬滅反應。 8. 分離有機層和水層,水相用二氯甲烷(CH2Cl2, 2×50 mL)萃取。 9. 合并有機相,用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,過濾并濃縮,得到棕色殘余物。 10. 將粗產(chǎn)物溶于最小量的二氯甲烷中,準備進行柱色譜分離。 11. 使用ISCO自動純化系統(tǒng)(80 g硅膠柱,流速60 mL/min,洗脫劑為0-20%乙酸乙酯的己烷溶液,運行時間23分鐘,保留時間18分鐘)進行硅膠柱色譜純化,得到3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈(1.7 g, 6.79 mmol, 產(chǎn)率55.2%),為棕色固體。

參考文獻:

[1] Patent: WO2013/49263, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00296; 00297

[2] Patent: WO2011/146287, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17

[3] Patent: WO2005/63690, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24

[4] Patent: US2015/225399, 2015, A1

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 1955 - 1961

常見問題列表

用途
3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈為腈類衍生物,可用作醫(yī)藥中間體。
"669066-35-7" 相關產(chǎn)品信息
73290-22-9 1689-89-0 188057-20-7
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