67-07-2
中文名稱
N-[亞氨基(膦氨基)甲基]-N-甲基甘氨酸
英文名稱
Creatine phosphate
CAS
67-07-2
EINECS 編號(hào)
200-643-9
分子式
C4H10N3O5P
MDL 編號(hào)
MFCD00152044
分子量
211.11
MOL 文件
67-07-2.mol
更新日期
2026/07/15 12:33:11
67-07-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-[亞氨基(膦氨基)甲基]-N-甲基甘氨酸磷酸肌酸
磷醯肌酸
磷肌酸
英文別名
CREATINE PHOSPHATEn-phosphocreatine
n-(phosphonoamidino)-sarcosine
n-[imino(phosphonoamino)methyl]-n-methyl-glycin
N-(N1-(dihydroxyphosphinyl)amidino)sarcosine
phosphocreatine
PhosphoCreatineSodiumC4H8N3Na2O5P
Creatine phosphoric acid
2-[methyl-(N'-phosphonocarbamimidoyl)amino]acetic acid
phosphagen
Neoton
N-Phosphorocreatine
所屬類別
原料藥：防治心絞痛藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>175oC (dec.)
沸點(diǎn)449.1±47.0 °C(Predicted)
密度1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于水
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.7± 0.01(H2O,t =25)(Approximate)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6,10,11,12)
InChIKeyDRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CN(C(=N)NP(O)(O)=O)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)67-07-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Glycine, N-[imino(phosphonoamino)methyl]-N-methyl- (67-07-2)
常見問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
磷酸肌酸二鈉鹽可在乙醇水溶液中結(jié)晶，其晶形為含六分子結(jié)晶水的六邊形結(jié)晶體，在真空干燥操作下，該結(jié)晶體轉(zhuǎn)變?yōu)楹姆肿咏Y(jié)晶水的針狀結(jié)晶體。該晶體水溶性好，穩(wěn)定，在 4℃干燥狀態(tài)下放置一年無(wú)分解現(xiàn)象。藥理作用
在代謝窘迫時(shí),磷酸肌酸比ATP消耗的更快更明顯。心肌首先使用CP內(nèi)含的所有能量，然后是ATP的能量,最后是ADP的能量。此后,AMP就發(fā)生不可逆的破壞過(guò)程,在5`一核苷酸酶的竹用下變成腺嘌呤,這時(shí)腺嘌呤即離開細(xì)胞,使用外源性CP在10mmol的濃度時(shí)即可抑制5`一核苷酸酶的活性。使腺嘌呤以AMP的形式存在。由于腺苷酸激酶的反應(yīng)具有可逆性,故ADP和ATP還可形成,使可用的能量得以補(bǔ)充。另外,外源性CP具有對(duì)抗ADP對(duì)磷酸核糖焦磷酸合成酶抑制作用的能力,在這種抑制作用去除后,CP增加了腺嘌呤核苷酸的新合成。外源性CP在缺血時(shí),有保護(hù)細(xì)胞結(jié)構(gòu)的作用。通過(guò)抑制磷脂酶,對(duì)肌纖維膜起到了穩(wěn)定作用,同時(shí)也穩(wěn)定了缺血心肌細(xì)胞的生理學(xué)狀態(tài)。CP還可保護(hù)機(jī)體免疫自由基過(guò)氧化損害,起到了對(duì)膜的穩(wěn)定作用。制備方法
1.堿性POCl3法① 酸與POCl3混合于低溫堿性溶液中進(jìn)行反應(yīng)； ②反應(yīng)完成后在0℃下過(guò)濾，除去磷酸鈉沉淀； ③濾過(guò)液用鹽酸調(diào)節(jié)至微堿性，在室溫下真空濃縮，過(guò)濾除去肌酸； ④再加入MgCl2和NH3?H2O，過(guò)濾除去剩余的無(wú)機(jī)磷； ⑤濾過(guò)液加入CaCl2和3倍量的乙醇，將磷酸肌酸鈣以及部分NaCl沉淀； ⑥重結(jié)晶后得到最終純品。
圖1為合成磷酸肌酸的一種反應(yīng)式 2.堿性POCl3改進(jìn)辦法
①肌酸、氧氯化磷與氫氧化鈉在低溫下（-10℃）冰浴反應(yīng)； ②反應(yīng)完成后真空過(guò)濾，濾渣用冰水沖洗后，合并濾過(guò)液和洗滌液，以乙醇沉淀并過(guò)濾除去沉淀； ③濾過(guò)液加入溴化鋇與乙醇，沉淀用乙醇與乙醚洗滌后真空干燥； ④所得磷酸肌酸鋇鹽用硫酸鈉溶液沉淀鋇離子，濾液中加入乙醇沉淀得到磷酸肌酸鈉。
生物活性
Phosphocreatine 主要存在于脊椎動(dòng)物的骨骼肌中，屬于α氨基酸及其衍生物的一種有機(jī)化合物，是測(cè)定肌酸激酶的底物，可用于骨骼肌收縮過(guò)程中ATP的再生。