672-45-7
中文名稱
6-(三氟甲基)尿嘧啶
英文名稱
6-(TRIFLUOROMETHYL)URACIL
CAS
672-45-7
分子式
C5H3F3N2O2
MDL 編號
MFCD01011762
分子量
180.08
MOL 文件
672-45-7.mol
更新日期
2026/07/15 11:05:50
672-45-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-(三氟甲基)尿嘧啶 英文別名
6-(TRIFLUOROMETHYL)-2,4-(1H,3H)PYRIMIDINEDIONE6-(TRIFLUOROMETHYL)URACIL
6-(TRIFLUOROMETHYL)URACYL
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-(trifluoromethyl)-
6-(Trifluoromethyl)-2,4-pyrimidinediol
6-Trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
6-(Trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
所屬類別
醫(yī)藥中間體：尿(脲)嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)230-235 °C(lit.)
密度1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.70±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
外觀White to off-white Solid
InChI1S/C5H3F3N2O2/c6-5(7,8)2-1-3(11)10-4(12)9-2/h1H,(H2,9,10,11,12)
InChIKeyIROWWTVZNHKLLE-UHFFFAOYSA-N
SMILESFC(F)(F)C1=CC(=O)NC(=O)N1
CAS 數(shù)據(jù)庫672-45-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Uracil, 6-(trifluoromethyl)-,(672-45-7)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
372-31-6
57-13-6
672-45-7
在氬氣保護(hù)下，將4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（3g，16.30mmol）溶解于乙醇（30mL）中，攪拌下加入尿素（978mg，16.30mmol）。隨后，向反應(yīng)體系中加入新鮮制備的乙醇鈉溶液（由750mg金屬鈉與30mL無水乙醇反應(yīng)制得）。將反應(yīng)混合物加熱至90℃，并在該溫度下攪拌反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去揮發(fā)性溶劑，殘余物用水（25mL）稀釋，用1N鹽酸（10mL）酸化至pH<7，然后用乙酸乙酯（2×40mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物6-(三氟甲基)尿嘧啶（650mg，收率22%）為白色固體。薄層色譜條件：5%甲醇/二氯甲烷（Rf=0.3）。1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）數(shù)據(jù)：δ 11.07（s, 1H），11.54（s, 1H），6.07（s, 1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/57945, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00121
[2] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 113
[3] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 5744,5751