(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-4-(甲氧基羰基)丁酸：

L-谷氨酸-5-甲酯(91.3mmol，14.7g)被加入到三乙胺(274mmol，38mL)的DMF溶液(350mL)中。加入二碳酸二叔丁酯(183mmol，40g)，反應(yīng)混合物在50℃下攪拌1小時(shí)，然后在室溫下攪拌過夜。在真空中移除溶劑，并通過柱層析法(SiO2，1:1正己烷/乙酸乙酯→乙酸乙酯)純化粗材料，得到題示化合物(20.36g，產(chǎn)率85%)。ES-MS：262(M+1)。

(4S)-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]-5-羥基戊酸甲酯：

(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-4-(甲氧基羰基)丁酸(78mmol，20.36g)在圓底燒瓶中被溶解到THF(300mL)中。溶液被冷卻到-10℃，并加入N-甲基嗎啉(78mmol，8.58mL)和氯甲酸乙酯(78mmol，7.48mL)，接著加入硼氫化鈉(234mmol，8.85g)。反應(yīng)混合物在這一溫度下攪拌30分鐘，然后通過緩慢加入氯化銨的飽和溶液淬滅，直到觀察不到氫氣的進(jìn)一步產(chǎn)生。然后用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，并用硫酸鎂干燥。在過濾后，蒸發(fā)溶劑，并通過柱層析法(SiO2，1:1正己烷/乙酸乙酯)純化粗材料，得到題示化合物(11.68g，產(chǎn)率61%)。ES-MS：248(M+1)。

(4S)-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]-5-[(4-甲基苯基)磺酰氧基]戊酸甲酯：

(4S)-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]-5-羥基戊酸甲酯(9.11mmol，2.25g)被溶解到30mL二氯甲烷中。加入對-甲苯磺酰氯(9.1mmol，1.7g)和三乙胺(27.33mmol，3.8mL)，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。在真空中移除溶劑，并通過柱層析法(SiO2，4:1正己烷/乙酸乙酯→7:3正己烷/乙酸乙酯)純化粗產(chǎn)物，得到題示化合物(1.98g，產(chǎn)率54%)。ES-MS：402(M+1)。

(4S)-5-疊氮基-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]戊酸甲酯：

(4S)-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]-5-[(4-甲基苯基)磺酰氧基]戊酸甲酯(4.93mmol，1.98g)被溶解到DMF(15mL)中，并加入疊氮化鈉(14.8mmol，0.961g)。反應(yīng)在50℃加熱3小時(shí)。反應(yīng)混合物被過濾，并在真空中移除溶劑。通過快速層析(SiO2，乙酸乙酯)純化粗產(chǎn)物，得到題示化合物(1.07g，產(chǎn)率80%)。ES-MS：273(M+1)。

N-((3S)-6-氧代(3-哌啶基))(叔丁氧基)甲酰胺：

(4S)-5-疊氮基-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]戊酸甲酯(3.9mmol，1.07g)被溶解到甲醇(10mL)中，并加入10%鈀/碳(0.1g)。反應(yīng)在一個(gè)大氣壓的氫氣下攪拌過夜。反應(yīng)混合物被過濾，并在真空中移除溶劑，得到題示化合物(0.83g，產(chǎn)率99%)。ES-MS：215(M+1)。

(S)-5-氨基-哌啶-2-酮鹽酸鹽：

N-((3S)-6-氧代(3-哌啶基))(叔丁氧基)甲酰胺(3.9mmol，0.83g)被溶解到乙醇(10mL)中，并冷卻到0℃。加入乙酰氯(2mL)，并讓反應(yīng)混合物達(dá)到室溫。攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)，之后在真空中移除溶劑，得到(S)-5-氨基-哌啶-2-酮鹽酸鹽(725mg，產(chǎn)率99%)。ES-MS：115(M+1)。