673-06-3
中文名稱
D-苯丙氨酸
英文名稱
D-Phenylalanine
CAS
673-06-3
EINECS 編號
211-603-5
分子式
C9H11NO2
MDL 編號
MFCD00004270
分子量
165.19
MOL 文件
673-06-3.mol
更新日期
2026/05/27 13:11:58
673-06-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-苯丙氨酸(R)-2-氨基-3-苯基丙酸
氘代苯胺
D-苯基丙氨酸
NATEGLINIDE INTERMEDIATES
英文別名
D-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACIDD-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYL-PROPIONIC ACID
d-alpha-aminohydrocinnamic acid
D-beta-Phenyl-alpha-aminopropionic acid
d-phe
D(+)-PHENYLALANINE
D-PHENYLALANINE
H-D-PHE-OH
PHENYLALANINE
(R)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
RARECHEM AB PP 0687
(R)-PHENYLALANINE
nci-c60195
D-PHENYLALANINE, 99+% (98% EE/GLC)
D-Phenylalanine,>99%
D-α-Amino-β-phenylpropionic acid
Alanine, phenyl-, D- (8CI)
D-a-Amino-b-phenylpropionic acid
D-b-Phenylalanine
D-Phenylalanine (9CI)
所屬類別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色片狀結(jié)晶；溶于水，微溶于甲醇及乙醇，不溶于乙醚；分解點為285℃；比旋光度[α]25D+35°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；[α]25D+7.1°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。
熔點273-276 °C(lit.)
比旋光度33.5 º (c=2, H2O)
沸點293.03°C (rough estimate)
密度1.1603 (rough estimate)
折射率34 ° (C=2, H2O)
儲存條件Store at RT.
溶解度少許溶于甲醇和水
酸度系數(shù)(pKa)2.2(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性27 g/L (20 ºC)
Merck14,7271
檢測方法Rotation,T,NMR
BRN2804068
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑、酸、堿不相容。
主要應(yīng)用cell analysis
InChI1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m1/s1
InChIKeyCOLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N
SMILESN[C@H](Cc1ccccc1)C(O)=O
LogP0.235 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫673-06-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息D-Phenylalanine (673-06-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼34
安全說明S24/25
WGK Germany3
RTECS號AY7533000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
海關(guān)編碼29224999
存儲類別11 - Combustible Solids
毒性TDLo orl-hmn: 500 mg/kg/5W-I:GIT JACTDZ 1(3),124,82
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥中間體或原料藥，用于合成那格列奈等藥物用途二
用于生化研究。用途三
該品是一種藥物中間體，主要用于治療、防止骨質(zhì)疏松癥、心血管、糖尿病、動脈硬化等疾病。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
含量不少于99.0%；比旋光度[α]20D+33°-+35°(0.5-2.0 mg/ml， H2O)；紙層析合格。常見問題列表
概述
苯丙氨酸學(xué)名α-氨基-β-苯基丙酸，是α-氨基酸的一種，有L型、D型和外消旋DL型，其中L型為人體必需氨基酸之一。苯丙氨酸是十九世紀(jì)八十年代末由Schulze和Barbieri首先發(fā)現(xiàn)，從羽扇豆幼苗中分離出來得到的一種新的氨基酸，并提出一個經(jīng)驗化學(xué)式為C9H11NO2。Erlemeyer和Lipp在1882年首次通過化學(xué)合成法成功的合成出苯丙氨酸，但是對其空間構(gòu)型并未做探究。接著Fischer在1901年用鹽酸水解酪蛋白時意外分離得到苯丙氨酸，從此人對苯丙氨酸的研究更加深入。D-苯丙氨酸是α-氨基酸的一種，常溫下物理狀態(tài)為白色粉末或白色結(jié)晶固體，熔點283℃，等電點(25℃)為5.48，25℃時在水中溶解度27g/L，微溶于甲醇、乙醇，不溶于醚等，比旋光度[α]25D=+34.5(c=1.0，H2O)。和其他D-氨基酸一樣，D苯丙氨酸在有機(jī)合成、新藥研制、多肽類化合物的合成等方面是一種非常重要的手性中間體，并且因為D-苯丙氨基酸本身結(jié)構(gòu)和活性的特殊性，越來越受到人們的廣泛關(guān)注。應(yīng)用
D-苯丙氨酸可阻止腦啡肽激酶的活性，抑制腦啡肽的分解，因此被應(yīng)用到腦啡肽、啡肽抑制劑用作利尿劑及抗成癮性藥物；它參與合成的藥物也可用于預(yù)防和治療Marek疾病；用于治療高血壓、糖尿病藥物的也部分用到D-苯丙氨酸；它也廣泛用作治療關(guān)節(jié)炎等藥物的原料。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-苯丙氨酸D-Phenylalanine, 99+%(673-06-3)
Alfa Aesar
D-苯丙氨酸,99%D-Phenylalanine, 99%(673-06-3)
Sigma Aldrich
673-06-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-苯丙氨酸D-Phenylalanine,>98.0%(T)(673-06-3)