67706-68-7
67706-68-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(叔丁氧基羰基氨基)-3-氧代丁酸乙酯
4-(Boc-amino)-3-oxobutanoic acid ethyl ester
TERT-BUTYL 3-(ETHOXYCARBONYL)-2-OXOPROPYLCARBAMATE
Ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-3-oxobutanoate
4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-oxobutanoic acid ethyl ester
Butanoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-oxo-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
4530-20-5
6148-64-7
67706-68-7
(1) 將羰基二咪唑（10.2 g，63.1 mmol）加入至2-(叔丁氧基羰基氨基)乙酸（10 g，57.1 mmol）的四氫呋喃（100 mL）懸浮液中，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)2小時(shí)。隨后，向反應(yīng)體系中依次加入氯化鎂（5.4 g，57.1 mmol）和丙二酸單乙酯鉀鹽（9.7 g，57.1 mmol），并于60℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，過(guò)濾除去不溶物，濾液用乙酸乙酯（200 mL）稀釋，依次以1N鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和氯化鈉水溶液洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。所得殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化[洗脫劑：正己烷-乙酸乙酯（2:1）]，得到4-(叔丁氧基羰基氨基)-3-氧代丁酸乙酯（11.9 g，48.5 mmol，收率85%）為無(wú)色油狀物。1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.45 (2H, s), 3.87 (2H, s), 3.96 (3H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.39 (9H, s), 3.49 (2H, s), 4.14 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.4 Hz), 5.15-5.24 (1H, br)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 2, p. 215 - 218
[2] Patent: EP1650201, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[3] Patent: WO2016/118565, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00399
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 487 - 501