67858-47-3
中文名稱
4-甲酰-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
英文名稱
METHYL 4-FORMYL-1-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE
CAS
67858-47-3
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
67858-47-3.mol
67858-47-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲醛- N-甲基吡咯-2-甲酸甲酯4-甲酰基-1-甲基吡咯-2-甲酸甲酯
1-甲基-4-甲?；量?2-甲酸甲酯
4-甲酰基- N-甲基吡咯-2-甲酸甲酯
4-甲酰-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
4-甲?；?1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
英文別名
BUTTPARK 96\50-364-Formyl-2-methoxycarbonyl-N-methylpyrrole
Methyl 4-Formyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate
METHYL 4-FORMYL-1-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE
methyl 4-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 98%
Methyl 4-formyl-1-methyl-1h-pyrrole-2-carboxylate, 95+%
4-formyl-1-methyl-1H-Pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 4-formyl-1-methyl-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點100 °C
沸點293.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-9.84±0.70(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
37619-24-2
4885-02-3
67858-47-3
以1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯（10g，71.86mmol）和1,1-二氯二甲基醚（8.26g，71.86mmol）為原料，在1,2-二氯乙烷（100mL）和硝基甲烷（100mL）的混合溶劑中，于-25℃下緩慢加入AlCl3（21.08g，158.1mmol）。反應(yīng)混合物在-25℃下持續(xù)攪拌0.5小時。反應(yīng)完成后，將混合物小心倒入冰水（100mL）中淬滅反應(yīng)。隨后，用二氯甲烷（100mL）和水（100mL）進(jìn)行萃取，分離有機層。有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：乙酸乙酯/石油醚=1/1），得到4-甲醛-N-甲基吡咯-2-甲酸甲酯（11.77g，70.42mmol，收率98%）為黃色固體。質(zhì)譜（EI+，m/z）：168.2 [M+H]+。核磁共振氫譜（400MHz，DMSO-d6）δ 9.71（s，1H），7.91（d，J=1.8Hz，1H），7.22（d，J=1.8Hz，1H），3.92（s，3H），3.78（s，3H）。NOESY實驗進(jìn)一步證實了目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2018/89493, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00215
[2] Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 426 - 430