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67914-86-7

中文名稱 cis-甲磺酸-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊環(huán)-4-基]甲酯
英文名稱 cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulphonate
CAS 67914-86-7
EINECS 編號 267-749-5
分子式 C14H15Cl2N3O5S
MDL 編號 MFCD06410887
分子量 408.25
MOL 文件 67914-86-7.mol
更新日期 2026/07/13 09:38:55
67914-86-7 結構式 67914-86-7 結構式

基本信息

中文別名
cis-甲磺酸-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊環(huán)-4-基]甲酯
CIS-甲磺酸-2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊環(huán)-4-基甲酯
甲磺酸酯
順-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基-甲基)-1,3-二氧戊烷-4-基]甲基甲磺酸酯
順-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基-甲基)-1,3-二氧戊烷-4-基]甲基甲磺酸活性酯
依曲康唑中間體
英文別名
1-[[(2r,4s)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL, 2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-METHANESULFONATE(ESTER),(2R,4R)-REL-
CIS-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL-METHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]METHYL METHANESULPHONATE
CIS-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL] METHYL METHANESULFATE
CIS-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]METHYL METHANESULFONATE
cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulphonate
CIS-DTM
2,4-dihydro-4-[[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]-phenyl]-2-(1-methylpropyl)-3h-1,2,4-triazole-3-one
Cis-trimesylate
Cis-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-yl]me
Cis-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1h-1,2,4-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-Yl]Methyl Methanesulfonate
cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol,methanesulfonate(DTM)
1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL, 2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-METHANESULFONATE(ESTER),(2R,4R)-REL-
CIS-2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL METHANESULFONATE
cis-[2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
Cis-2-(2,4-DichloroPhenyl)-2(Ih-I,2,4-Triazol-L-Yl-Methy>>-L,3-Dioxolan-4-MethanolMethaneSulfonate,Itraconazole,
CHLOROPHYLLIN (IN PASTE )
Cis-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-
CIS-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-METHYL)-1,3-DIOXOLANE-4-YL]-METHYL
cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-y
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學性質

熔點98 °C
沸點615.5±65.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、乙酸乙酯(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)2.94±0.12(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1/C14H15Cl2N3O5S/c1-25(20,21)23-6-11-5-22-14(24-11,7-19-9-17-8-18-19)12-3-2-10(15)4-13(12)16/h2-4,8-9,11H,5-7H2,1H3/t11-,14+/s3
InChIKeyQIMASXGTWQEFGS-LNBRXUOKNA-N
SMILESC(N1N=CN=C1)[C@]1(C2C=CC(Cl)=CC=2Cl)OC[C@H](COS(=O)(=O)C)O1 |&1:6,17,r|

安全數(shù)據

危險性符號(GHS)有毒 (GHS06)
GHS06
警示詞危險
危險性描述H301
REACH 注冊登記Active

上下游產品信息

常見問題列表

制備

一種順式2(2,4二氯苯基)2([1,2,4]三唑1甲基)[1,3]二氧戊環(huán)4甲基甲磺酸酯的合成方法,包括如下步驟:(1)首先以間二氯苯為原料,與溴乙酰溴進行付克反應;(2)而后在雜多酸TiSiW12O40/SiO2催化下與甘油縮合;(3)與苯甲酰氯酯化;(4)在碳酸鈉催化下與1,2,4三氮唑縮合,水解重結晶后得順式醇;(5)用甲磺酰氯酯化得到產品。反應方程式如下:

 cis-甲磺酸-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊環(huán)-4-基]甲酯的合成路線

1)2溴1(2,4二氯苯基)乙酮的合成

向500mL三口燒瓶中放入無水三氯化鋁150g(1.12mol),加入間二氯苯147g(1.00mol),室溫下攪拌,慢慢滴加溴乙酰溴201g(1.00mol)滴加完畢后再繼續(xù)于室溫攪拌30分鐘,慢慢升溫至5055℃,并在此溫度下攪拌5小時,將反應液倒入冰水中冰解,冷卻至室溫,用500mL 二氯甲烷分兩次提取,合并二氯甲烷提取液,水洗至中性,無水硫酸鈉干燥,過濾回收溶劑,殘留物重結品,得白色刺激性固體240g,收率90.0%。

2)中間體I的合成

向1000mL四口燒瓶內加入上步得到的固體268g、甘油92g、甲苯及催化劑TiSiW12O40/SiO2 1.3g,加熱回流共沸脫水,(以分不出水為準)。反應結束后過濾回收催化劑,再生后循環(huán)使用,母液用氫氧化鉀洗滌,無水MgSO4干燥,減壓回收溶劑后得到黃色油狀物(可用GC分析),收率為94%。

3)順式溴代酯的合成

向1000mL四口燒瓶加入三乙胺,然后抽入上述溴化物341g,攪拌溶解后冷至10℃以下,滴加苯甲酰氯,3小時左右滴完。滴完后30℃下繼續(xù)反應2小時,減壓回收三乙胺,然后加入水,氯仿,分層,有機相用鹽酸洗滌、無水Na2SO4干燥,減壓回收氯仿后得到油狀物,加入甲醇,攪拌后析出固體,抽濾后烘干得粗品,再用甲醇重結晶得到順式溴代酯260g,收率 58%,mp:117120℃。

4)順式醇的合成

向1000mL四口燒瓶中加入DMF,順式溴代酯446g,1,2,4三氮唑69g,碳酸鈉53g,攪拌加熱回流,然后加入水、30%堿液,保溫2小時后,降溫至30℃,攪拌1小時,離心、水洗甩干得到順式醇粗品。粗品用甲苯和甲醇重結晶,過濾、烘干后得順式醇精品205g,收率 62%,mp:135140℃。

5)甲磺酸活性酯的合成

向1000mL四口燒瓶中加入三乙胺,然后加入順式醇,攪拌溶解降溫至5℃,然后滴加甲 基磺酰氯,加完后升溫至25℃,保溫5小時后回收溶劑,加適量水攪拌5小時后過濾、洗滌、 干燥,再重結晶得359g順式2(2,4二氯苯基)2([1,2,4]三唑1甲基)[1,3]二氧戊環(huán)4甲基甲磺酸酯,為白色或類白色固體,收率88%。

應用
順式2(2,4二氯苯基)2([1,2,4]三唑1甲基)[1,3]二氧戊環(huán)4甲基甲磺酸酯是合成抗真菌藥物的重要中間體,同時也是合成伊曲康唑的必需中間體,對其新合成工藝的研究開發(fā)具有重要的意義。
"67914-86-7" 相關產品信息
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