68208-26-4
68208-26-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇
3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酮-1-醇
3-Amino-3-(4-chlorophenyl)
DL-beta-(4-chlorophenyl)alaninol
Benzenepropanol, γ-amino-4-chloro-
gamma-Amino-4-chlorobenzenepropanol
3-(4-chlorophenyl)-3-aMino-1-propanol
3-AMino-3-(4-chlorophenyl)-1-propanol
3-AMINO-3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPAN-1-OL
Benzenepropanol, .gamma.-amino-4-chloro-
REF DUPL: DL-beta-(4-chlorophenyl)alaninol
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
19947-39-8
68208-26-4
以3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸為原料合成3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇的一般步驟：中間體29的制備：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸（2.50g，12.52mmol）懸浮于THF（75mL）中，冷卻至0℃。在20分鐘內(nèi)，向此懸浮液中滴加3-氨基-3-(4-氯苯基)丙-1-醇硼烷-四氫呋喃絡(luò)合物（94.0mL，93.92mmol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌30分鐘，隨后升溫至22℃繼續(xù)攪拌5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物分批加入甲醇（500mL）中。濃縮混合物，重新溶解于甲醇（250mL）中并再次濃縮（此過程重復(fù)三次）。將殘余物溶解于DCM（200mL）中，用1N NaOH（150mL）洗滌。水層用DCM（5×100mL）反萃取，合并所有有機(jī)層。合并的有機(jī)層用飽和鹽水（2×150mL）洗滌，經(jīng)MgSO4干燥后濃縮，得到白色半固體。粗產(chǎn)物通過快速硅膠色譜法純化，洗脫梯度為5%至7%（10:1 MeOH/濃NH3（水溶液））的DCM溶液。收集純級(jí)分，蒸發(fā)至干，得到3-氨基-3-(4-氯苯基)丙-1-醇（1.320g，56.8%收率），為白色固體。1H NMR（399.902MHz，CDCl3）δ1.87（2H，m），2.34（2H，br.s），3.79（2H，m），4.13（1H，t），7.24（2H，d），7.32（2H，d）。MS m/e MH+ 169。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 5, p. 2059 - 2073
[2] Patent: WO2009/47563, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103