27533-70-6

6836-21-1

以阿戈美拉汀雜質(zhì)21為原料合成7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯的一般步驟：向含有乙酸-2-（2-甲氧基萘-8-基）乙酸乙酯（3g，12.1mmol）的無水二氯甲烷（45mL，15體積）溶液中，在15℃下緩慢加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ，4.15g，18.2mmol）。添加完畢后，將反應混合物在25-30℃下持續(xù)攪拌12小時。反應完成后，通過過濾分離混合物，沉淀的固體用二氯甲烷（30mL，10體積）洗滌。合并有機相，依次用飽和碳酸氫鈉溶液（15mL，3×5體積）、水（15mL，3×5體積）和鹽水（15mL，3×5體積）洗滌。有機層用無水硫酸鈉干燥，隨后在減壓下濃縮除去溶劑，得到棕色粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過100-200目硅膠柱色譜純化，以20%乙酸乙酯的正己烷溶液為洗脫劑，最終得到無色油狀產(chǎn)物（2.59g，產(chǎn)率87.3%）。產(chǎn)物經(jīng)IR（KBr，νmax，cm-1）：2981,2937,2834,1733,1627,1601,1511,1469,1450,1260,1213,1159,133,832；1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.75（d，J=8.4Hz，1H），7.71（d，J=8.0Hz，1H），7.38（d，J=7.2Hz，1H），7.30（t，J=8.0Hz，2H），7.16（dd，J1=2.4Hz，J2=8.8Hz，1H），4.15（q，J=7.2Hz，2H），4.0（s，2H），3.93（s，3H），1.2（t，J=7.2Hz，3H）；13C NMR（100Hz，DMSO-d6）：δ171.1,157.46,132.99,130.01,129.79,128.74,128.37,127.25,123.02,117.88,117.88,102.76,60.23,54.94,14.0；EI-MS，m/z（百分比）：245（M+1,100），171（17）進行表征確認。

參考文獻：

[1] Organic Preparations and Procedures International, 2009, vol. 41, # 2, p. 164 - 168

[2] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 6, p. 1367 - 1370

[3] Patent: CN104276979, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0028; 0030; 0031