68500-37-8
中文名稱
4-氯-7-甲氧基喹啉
英文名稱
4-Chloro-7-methoxyquinoline
CAS
68500-37-8
分子式
C10H8ClNO
MDL 編號
MFCD06659036
分子量
193.63
MOL 文件
68500-37-8.mol
更新日期
2026/06/01 08:51:57
68500-37-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-7-甲氧基喹啉 英文別名
4-CHLORO-7-METHOXYQUINOLINE7-Methoxy-4-chloroquinoline
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點75-77
沸點299.9±20.0 °C(Predicted)
密度1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.89±0.27(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off-white to light yellow
InChIInChI=1S/C10H8ClNO/c1-13-7-2-3-8-9(11)4-5-12-10(8)6-7/h2-6H,1H3
InChIKeyUKTYNFPTZDSBLR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1
CAS 數(shù)據(jù)庫68500-37-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H315-H318-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼22-41
安全說明26-39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933491090
常見問題列表
應(yīng)用
4-氯-7-甲氧基喹啉作為抗癌藥的重要中間體，在合成醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥和化學(xué)助劑方面都有廣泛的應(yīng)用；其制備的產(chǎn)物在抗瘧疾、殺菌、消炎、抗腫瘤等方面有很好的療效。合成方法
將5. 03 g間甲氧基硝基苯和5% Pd-C 混合溶于乙酸乙酯中，通入 H2 ，反應(yīng)結(jié)束后過濾除去不溶物，減壓旋干后得到粉紅色固體間甲氧基苯胺。將3. 80 g 間甲氧基苯胺與6 g 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯在140 ～ 150 ℃ 下反應(yīng) 1 h；加入 20 mL 二苯醚，在250 ℃繼續(xù)加熱 20 min；冷卻至室溫，加入 100 mL丙酮攪拌，過濾得到黃色固體3-乙酯基-4-羥基-7-甲氧基喹啉4. 63 g，收率 70%。將 2. 00 g的3-乙酯基-4-羥基-7-甲氧基喹啉和 1. 4 g KOH 溶于 15 mL 水和15 mL乙醇中，加熱回流，冷卻后，加入乙酸酸化，得到白色產(chǎn)物4-羥基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸1. 50 g，收率 83%。4-羥基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸溶于二苯醚中，加熱，N 2 保護，反應(yīng)1 h，加入石油醚，過濾得到4-羥基-7-甲氧基喹啉。將 0. 51 g 4-羥基-7-甲氧基喹啉和 5 g POCl 3 溶于 6. 4 mL 的乙腈中，溫度從 65 ℃(30 ～60 min )升到 85 ℃，回流反應(yīng) 1 ～2 h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，加入 14 g 氨水萃取，濃縮，得到黃色產(chǎn)物4-氯-7-甲氧基喹啉0. 42 g，收率 77%。
圖 4-氯-7-甲氧基喹啉的合成反應(yīng)式