69272-50-0
69272-50-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,6-二溴鄰苯二胺
3,6-二溴苯-1,2-二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺 10G
3,6-Dibromo-1,2-diaminobenzene
3,6-DibroMobenzene-1,2-diaMine
3,6-dibroMo-1,2-BenzenediaMine
3,6-Dibromo-o-phenylenediamine
1,2-BenzenediaMine, 3,6-dibroMo-
3,6-Dibromo-1,2-phenylenediamine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
15155-41-6
69272-50-0
一般步驟：向4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（1）（5.88 g，20 mmol）的乙醇（190 mL）懸浮液中，于0℃下分批加入硼氫化鈉（14 g，0.37 mol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌20小時(shí)。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)揮發(fā)性溶劑，加入水（200 mL），隨后用二氯甲烷（3×30 mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到3,6-二溴-1,2-苯二胺（2）（4.7 g，收率87%），為淺黃色固體。中間體2無需進(jìn)一步純化，直接用于下一步反應(yīng)。將二氧化硒（1.17 g，10.5 mmol）溶于熱水（22 mL）中，將此溶液加入至中間體2（2.7 g，10 mmol）的回流乙醇（55 mL）溶液中。反應(yīng)混合物加熱回流2小時(shí)。冷卻至室溫后，過濾收集沉淀，用乙酸乙酯重結(jié)晶，得到4,7-二溴-2,1,3-苯并硒二唑（3）（2.8 g，收率80%），為金黃色針狀晶體。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.65（s，2H）。熔點(diǎn)285-287℃。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ（ppm）：157.2, 132.1, 116.5。元素分析（C6H2Br2N2Se）計(jì)算值：C，21.14；H，0.59；N，8.22。實(shí)測(cè)值：C，21.34；H，0.92；N，7.98。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6843 - 6846
[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 2, p. 369 - 380
[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 23, p. 3838 - 3843
[4] Patent: CN105753849, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0050; 0051
[5] Patent: CN103450226, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0044-0045