6931-19-7
6931-19-7 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
578-67-6
74-88-4
6931-19-7
4.2 5-甲氧基喹啉的合成 （1）在氬氣保護(hù)下，將5-羥基喹啉（4.0 g，27.6 mmol）溶解于無水DMF（60 mL）中，冷卻至0℃。隨后緩慢加入NaH（1.33 g，33.12 mmol，60%礦物油分散體）。保持0℃下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘。然后，向懸浮液中滴加甲基碘（4.7 g，33.12 mmol），并讓反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，用300 mL水淬滅反應(yīng)，然后用乙醚（6×100 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，依次用水和鹽水洗滌，用無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮溶劑，得到棕色油狀目標(biāo)產(chǎn)物5-甲氧基喹啉。產(chǎn)量：4.03 g（92%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (dd, J = 4.2, 2.0 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.4, 4.4 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.05 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 155.17, 150.66, 148.70, 130.81, 129.37, 121.58, 120.85, 120.19, 104.22, 55.76.
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 754 - 768
[2] Patent: KR101778938, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0147-0148; 0155; 0164-0166
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[4] Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1979
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