6960-46-9
6960-46-9 結構式
基本信息
7-NITROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 7-NITRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
ETHYL 7-NITROINDOLE-2-CARBOXYLATE
LABOTEST-BB LT00441290
物理化學性質
制備方法
292853-66-8
6960-46-9
實施例2：7-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯的合成 在250 mL三頸燒瓶中，加入干燥的化合物1a和1b（12.00 g，47.76 mmol）及多磷酸（64.56 g，191.05 mmol）。將混合物加熱至70℃并充分攪拌，隨后升溫至80℃反應12小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進程。反應完成后，趁熱將粘稠的黑色反應液緩慢倒入冷水（400 g）中，攪拌至多磷酸完全水解。此時，溶液呈黑色，并有棕黑色固體析出。過濾收集固體，干燥。采用Soxhlet萃取法，以石油醚（沸點60-90℃）為溶劑，對干燥后的棕黑色固體進行連續(xù)萃取12小時。萃取完成后，濃縮石油醚溶液，得到黃色固體。進一步通過乙醇重結晶，獲得針狀黃色晶體，即目標產(chǎn)物7-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（10.5 g，收率94%）。 產(chǎn)物表征： 熔點：92-93℃（文獻值：91-93℃）； 1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ: 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H, CH3), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H, CH2), 7.20 (t, J = 7.9 Hz, 1H, ArH), 7.28 (d, J = 2.1 Hz, 1H, ArH), 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H, ArH), 8.21 (d, J = 8.0 Hz, 1H, ArH), 10.25 (s, 1H, NH); 13C NMR (50 MHz, CDCl3) δ: 14.8, 62.0, 109.7, 120.5, 122.6, 130.0, 130.6, 131.1, 131.3, 133.8, 161.1; MS (EI) m/z: 235 (M+1, 100%), 234 (M+, 69%), 189 (M-45, 38%)。
參考文獻：
[1] Patent: EP2366687, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 8-10
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 6, p. 1850 - 1862
[3] Patent: CN107098846, 2017, A. Location in patent: Paragraph 2633; 2640-2642
[4] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4621
[5] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 84