699-89-8
699-89-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4,7-二氯噻吩并[2,3-D]吡嗪
Thieno[2,3-d]pyridazine, 4,7-dichloro-
4,7-Dichlorothieno[2,3-d]pyridazine 25 g/50
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![5,6-二氫噻吩并[2,3-D]噠嗪-4,7-二酮](/CAS2/GIF/91533-21-0.gif)
91533-21-0
699-89-8
以5,6-二氫噻吩并[2,3-D]噠嗪-4,7-二酮為原料合成4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪的一般步驟如下：在250 mL圓底燒瓶中配備攪拌子和回流冷凝管。向燒瓶中加入5,6-二氫噻吩并[2,3-D]噠嗪-4,7-二酮（2.5 g，14.8 mmol）、三氯氧化磷（45 mL，481 mmol）和吡啶（4.57 mL，55 mmol），加熱回流2.5小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中。分離混合物，水相用氯仿（4×75 mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到深黃色固體產(chǎn)物4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪（中間體B；1.5 g，7.3 mmol；收率49%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)260-263℃；1H NMR（DMSO-d6）δ 8.55（d，J = 5.7 Hz, 1H），7.80（d，J = 5.7 Hz, 1H）；ESI-MS（M + H）+ m/z = 206；TLC（己烷-乙酸乙酯，70:30）Rf = 0.56。相關(guān)文獻(xiàn)參見：Robba, M.; Bull. Soc. Chim. Fr.; 1967, 4220-4235。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/118602, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[2] Patent: US6689883, 2004, B1. Location in patent: Page column 50
[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4220 - 4235
[4] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 4726 - 4728
常見問題列表
4,7-二氯噻吩并[2,3-D]噠嗪可作為醫(yī)藥合成中間體，可由3-噻吩甲酸為反應(yīng)原料，制備中間體噻吩-2，3-二甲酸，進(jìn)一步與甲醇成酯，之后與肼水合物及三氯氧磷反應(yīng)制備而得。